Oxime d'acétone
| Oxime d'acétone | |||
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| Structure de l'oxime d'acétone | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| No CAS | 127-06-0 | ||
| No ECHA | 100.004.383 | ||
| No CE | 204-820-1 | ||
| No RTECS | AL6825000 | ||
| PubChem | 67180 | ||
| ChEBI | 15349 | ||
| Apparence | solide blanc inflammable soluble dans l'eau[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H7NO [Isomères] | ||
| Masse molaire[2] | 73,093 8 ± 0,003 4 g/mol C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 58 à 62 °C[1] | ||
| T° ébullition | 135 °C[1] | ||
| Solubilité | 330 g/L[1] à 20 °C | ||
| Point d’éclair | 60 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
    Danger H228 : Matière solide inflammable H312 : Nocif par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338+310 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. | |||
| NFPA 704[3] | |||
2 3 0 | |||
| Transport[1] | |||
Code Kemler : 40 : matière solide inflammable ou matière autoréactive ou matière autoéchauffante Numéro ONU : 1325 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 4.1 Étiquette :  4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'oxime d'acétone est un composé organique de formule chimique (CH3)2CNOH. C'est la plus simple des cétoximes. Elle se présente sous la forme d'un solide blanc inflammable toxique et cancérigène. Elle est soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme et le naphta. C'est un réactif utilisé en synthèse organique[4]. On l'obtient généralement par condensation d'acétone (CH3)2CO et d'hydroxylamine NH2OH en présence d'acide chlorhydrique HCl[4] à pH 4 ou 5 :
- (CH3)2CO + NH2OH ⟶ (CH3)2CNOH + H2O.
L'hydroxylamine et l'acide chlorhydrique donnent un sel de chlorhydrate d'hydroxylamine NH3OHCl en solution.
Un autre mode de préparation de l'oxime d'acétone est l'ammoxydation de l'acétone en présence de peroxyde d'hydrogène H2O2[5].
L'oxime d'acétone est un inhibiteur de corrosion plus stable et moins dangereuse que l'hydrazine. Elle intervient dans des réarrangements de Beckmann et de Neber.
Notes et références
- ↑ a b c d e f et g Entrée « Acetone oxime » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 octobre 2021 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Fiche du composé Acetone oxime, 98% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ a et b (en) Steven M. Weinreb et Kristina Borstnik, « Acetone Oxime », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (DOI 10.1002/047084289X.rn00765, lire en ligne)
- ↑ (en) Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang et Xiangwen Zhang, « Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1 », Reaction Kinetics and Catalysis Letters, vol. 82, , p. 333-337 (DOI 10.1023/B:REAC.0000034845.65961.3e, lire en ligne)
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