Morphinane
Morphinane | |
Identification | |
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Nom UICPA | 1,2,3,9,10,10a-hexahydro-10,4a(4H)-iminoéthanophénanthrène |
No CAS | 468-10-0 |
PubChem | 6857497 |
SMILES | C1CCC23CCNC(C2C1)CC4=CC=CC=C34 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C16H21N/c1-2-6-13-12(5-1)11-15-14-7-3-4-8-16(13,14)9-10-17-15/h1-2,5-6,14-15,17H,3-4,7-11H2/t14-,15+,16-/m0/s1 InChIKey : INAXVFBXDYWQFN-XHSDSOJGBH Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H21N/c1-2-6-13-12(5-1)11-15-14-7-3-4-8-16(13,14)9-10-17-15/h1-2,5-6,14-15,17H,3-4,7-11H2/t14-,15+,16-/m0/s1 Std. InChIKey : INAXVFBXDYWQFN-XHSDSOJGSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H21N [Isomères] |
Masse molaire[1] | 227,344 6 ± 0,014 5 g/mol C 84,53 %, H 9,31 %, N 6,16 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le morphinane est le noyau de base d'une large classe de composés chimiques psychotropes, les morphinanes, constituée entre autres d'analgésiques opiacés, d'antitussifs et d'hallucinogènes dissociatifs.
Squelette de base azoté de la morphine malgré son nom qui évoque un carbure, formé par l'imbrication d'un noyau phénanthrène et d'un noyau isoquinoléine réduit, qu'on retrouve dans des analgésiques morphiniques de synthèse, tel le dextrométhorphane, son dérivé méthoxylé[2].
Dérivés
Le morphinane possède de nombreux dérivés. On peut citer parmi les dérivés proches :
- le dextrallorphane
- le dextrométhorphane
- le dextrorphane
- le dimémorfane
- le lévallorphane
- le lévofuréthylnormorphanol
- le lévométhorphane
- le lévophenacylmorphane
- le lévorphanol
- le méthorphane
- le morphanol
- l'oxilorphane
- le phénomorphane
- le xorphanol
les dérivés plus lointains:
- le butorphanol
- le cyprodime
- le drotébanol
- la nalbuphine
- la sinoménine
et bien sûr :
- la morphine (et ses analogues)
Composés apparentés
Composés apparentés au morphinane :
- l'hasubanane
- l'hasubanonine
Notes et références
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