Matricine
Matricine | |
![]() Structure de la matricine | |
Identification | |
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Nom UICPA | acétate de 9-hydroxy-3,6,9-triméthyl-2-oxo-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuléno[4,5-b]furan-4-yle |
Synonymes | prochamazulène |
No CAS | 29041-35-8 |
No ECHA | 100.044.881 |
No CE | 249-384-3 |
PubChem | 3483298 |
SMILES | CC1C2C(CC(=C3C=CC(C3C2OC1=O)(C)O)C)OC(=O)C PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H22O5/c1-8-7-12(21-10(3)18)13-9(2)16(19)22-15(13)14-11(8)5-6-17(14,4)20/h5-6,9,12-15,20H,7H2,1-4H3 Std. InChIKey : SYTRJRUSWMMZLV-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C17H22O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 306,353 6 ± 0,016 6 g/mol C 66,65 %, H 7,24 %, O 26,11 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La matricine est une lactone sesquiterpénique qui se présente sous la forme d'un solide cristallisé incolore qu'on peut extraire des fleurs de camomille sauvage (matricaire camomille), lesquelles en contiennent jusqu'à 0,15 %. C'est un anti-inflammatoire efficace qui entre dans la composition de l'huile essentielle de camomille. Elle est métabolisée in vivo en chamazulène[2], autre composé présent dans l'huile de camomille.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/24/Chamazulen_synthesis.png/550px-Chamazulen_synthesis.png)
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) H. Safayhi, J. Sabieraj, E.-R. Sailer et H. P. T. Ammon, « Chamazulene: An Antioxidant-Type Inhibitor of Leukotriene B4 Formation », Planta Medica, vol. 60, no 5, , p. 410-413 (lire en ligne) DOI 10.1055/s-2006-959520
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