Lercanidipine

Lercanidipine
Identification
No CAS	100427-26-7
No ECHA	100.235.079
Code ATC	C08CA13
SMILES	c1cc([N+](=O)[O-])cc(c1)[C@@H]1C(C(=O)OC(C)(C)C[N@@](C)CCC(c2ccccc2)c2ccccc2)=C(NC(=C1C(OC)=O)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C36H41N3O6/c1-24-31(34(40)44-6)33(28-18-13-19-29(22-28)39(42)43)32(25(2)37-24)35(41)45-36(3,4)23-38(5)21-20-30(26-14-9-7-10-15-26)27-16-11-8-12-17-27/h7-19,22,30,33,37H,20-21,23H2,1-6H3
Propriétés chimiques
Formule	C36H41N3O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	611,727 2 ± 0,034 1 g/mol C 70,68 %, H 6,76 %, N 6,87 %, O 15,69 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La lercanidipine est une molécule de la famille des dihydropyridines qui a un effet antagoniste du calcium. Elle est principalement utilisée comme médicament antihypertenseur.

La lercanidipine bloque les canaux du calcium présents sur les muscles qui entourent les vaisseaux sanguins. Ce qui entraîne leur relaxation et la dilatation des vaisseaux sanguins. Ainsi la tension artérielle diminue.

Les effets indésirables les plus fréquents sont :

• maux de tête,
• rougeurs du visage,
• bouffées de chaleur,
• palpitations cardiaques,
• œdèmes des membres inférieurs.

La lercanidipine est métabolisée au niveau du foie par le cytochrome P450 CYP3A4. La consommation de jus de pamplemousse pendant le traitement doit être évitée car il diminue l'activité du cytochrome CYP3A4 et peut conduire à un surdosage en lercanidipine.

• Médicaments contenant de la lercanidipine commercialisés en France :
  • Lercan
  • Zanidip
  • lercanidipine générique des laboratoires Mylan, Sandoz, Winthrop, Actavis, Biogaran et Qualimed.
  • Lercapress (lercanidipine + énalapril)
  • Zanextra (lercanidipine + énalapril)

La lercanidipine contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. C'est un racémate, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes ( R ) et ( S )^[2]:

Énantiomères de la lercanidipine
numéro CAS : 185197-70-0	numéro CAS : 185197-71-1

(chlorhydrate de) lercanidipine
Informations générales
Princeps	spécialités Mono : LERCAN (France), Zanidip (Belgique, France, Suisse), Pays du Maghreb (Maroc, Algérie, Tunisie) : l'arsenal thérapeutique est en général proche de celui de la France.
Classe	Antihypertenseur
Identification
No CAS	100427-26-7
No ECHA	100.235.079
Code ATC	C08CA13
DrugBank	DB00528
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