Isoguanine
Isoguanine | |
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Structure de l'isoguanine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 6-amino-3,7-dihydro-2H-purin-2-one |
Synonymes | 2-oxoadénine |
No CAS | 3373-53-3 |
No ECHA | 100.020.144 |
PubChem | 76900 |
ChEBI | 62462 |
SMILES | Nc1nc(=O)[nH]c2nc[nH]c12 PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H5N5O/c6-3-2-4(8-1-7-2)10-5(11)9-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) Std. InChIKey : DRAVOWXCEBXPTN-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H5N5O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 151,126 1 ± 0,005 7 g/mol C 39,74 %, H 3,33 %, N 46,34 %, O 10,59 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'isoguanine est une base nucléique purique isomère de la guanine, les groupes cétone et amine étant intervertis entre ces deux composés ; elle peut se former par oxydation de l'adénine dans l'ADN et est susceptible de provoquer des mutations[2]. Elle est utilisée au laboratoire dans l'étude d'analogues d'acides nucléiques synthétiques contenant des paires de bases isoguanine-isocytosine[3],[4].
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/33/Isoguanine-Isocytosine-Base_pair_V2.svg/290px-Isoguanine-Isocytosine-Base_pair_V2.svg.png)
Son nucléoside correspondant est l'isoguanosine.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Xiang-Lei Yang, Hiroshi Sugiyama, Shuji Ikeda, Isao Saito et Andrew H.-J. Wang, « Structural studies of a stable parallel-stranded DNA duplex incorporating isoguanine:cytosine and isocytosine:guanine basepairs by nuclear magnetic resonance spectroscopy », Biophysical Journal, vol. 75, no 3, , p. 1163-1171 (PMID 9726918, PMCID 1299791, DOI 10.1016/S0006-3495(98)74035-4, lire en ligne)
- ↑ (en) Andrzej Jaworski, JÓzef S. Kwiatkowski et Bogdan Lesyng, « Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code », International Journal of Quantum Chemistry, vol. 28, no S12, , p. 209-216 (DOI 10.1002/qua.560280720, lire en ligne)
- ↑ (en) Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru et Christopher Switzer, « Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System », Journal of the American Chemical Society, vol. 119, no 20, , p. 4640-4649 (DOI 10.1021/ja970123s, lire en ligne)
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