HATU
Pour le village estonien, voir Hatu.
HATU | |||
N-forme (en haut) et O-forme (en bas) de HATU | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | hexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium | ||
Synonymes | hexafluorphosphate d'O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N, | ||
No CAS | 148893-10-1 | ||
No ECHA | 100.103.434 | ||
PubChem | 9886157 | ||
Apparence | solide cristallin brun clair[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C10H15F6N6OP | ||
Masse molaire[2] | 380,229 9 ± 0,010 6 g/mol C 31,59 %, H 3,98 %, F 29,98 %, N 22,1 %, O 4,21 %, P 8,15 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 183-185 °C (N-form)[1] | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
H228, H315, H319, H335, P210, P261 et P305+P351+P338 H228 : Matière solide inflammable H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
Transport[1] | |||
Numéro ONU : 1325 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 4.1 Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le HATU ou hexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium est un réactif utilisé en synthèse peptidique afin de créer un ester activé à partir d'un acide carboxylique. Il est utilisé avec la base de Hünig (N,N-diisopropyléthylamine, DIPEA) pour former des liaisons amide. Généralement le DMF est utilisé comme solvant, même si d'autres solvants organiques polaires peuvent être utilisés.
Le HATU a été décrit en 1993 par Louis A. Carpino[3].
Réaction
Notes et références
- ↑ a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé HATU ≥98.0% (CHN), consultée le 25/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Louis A. Carpino, 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole. An efficient peptide coupling additive, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, pp. 4397–4398. DOI 10.1021/ja00063a082.
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