Furanéol
Furanéol | |
Identification | |
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Nom UICPA | 4-hydroxy-2,5-diméthylfuran-3(2H)-one |
Synonymes | 4-hydroxy-2,5-diméthyl-(2H)-furan-3-one ; DMHF |
No CAS | 3658-77-3 (R,S) 131222-82-7 ((R)-(+)) 131222-81-6 ((S)-(–)) |
No ECHA | 100.020.826 |
No CE | 205-807-3 |
PubChem | 19309 |
SMILES | CC1C(=O)C(=C(O1)C)O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C6H8O3/c1-3-5(7)6(8)4(2)9-3/h3,8H,1-2H3 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H8O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 128,125 9 ± 0,006 3 g/mol C 56,25 %, H 6,29 %, O 37,46 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 73 à 77 °C[2] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 1 608 mg·kg-1 (souris, oral) [3] |
LogP | 0,98 [4] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le furanéol est un composé organique naturel utilisé dans l'industrie des arômes alimentaires et des parfums. Il possède des tonalités de fraise[5] ainsi que de sucre grillé. Il est présent dans les fraises[6] et de nombreux autres fruits ; il est en partie responsable de l'odeur de l'ananas frais[7], du sarrasin[8] et de la tomate[9].
Stéréoisomérisme
La molécule de furanéol possédant un atome de carbone asymétrique, elle est chirale et se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères :
Furanéol (2 stéréoisomères) | |
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(S)-(–)-configuration | (R)-(+)-configuration |
Le stéréoisomère dextrogyre R est le responsable principal de l'odeur du furanéol[10]
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone at Sigma-Aldrich
- ↑ (en) « Furanéol », sur ChemIDplus, consulté le 23 mars 2010
- ↑ (en) Tsutomu Sasaki, Jun Yamakoshi, Makoto Saito, Kouichi Kasai, Takanao Matsudo, Takuro Koga et Kenji Mori, « Antioxidative Activities of 4-Hydroxy-3(2H)-furanones and Their Anti-cataract Effect on Spontaneous Cataract Rat (ICR/f) », Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 62, no 10, , p. 1865-1869 (DOI 10.1271/bbb.62.1865)
- ↑ Strawberry furanone sur thegoodscentscompany.com (en)
- ↑ Ulrich, D. et al. 1995. Analysis of strawberry flavour - Quantification of the volatile components of varieties of cultivated and wild strawberries. Z. Lebensm. UNters. Forsch. 200:217-220
- ↑ (en) Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P, « Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation », Biosci. Biotechnol. Biochem., vol. 69, no 7, , p. 1323–30 (PMID 16041138, DOI 10.1271/bbb.69.1323)
- ↑ (en) Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H, « Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS », Food Chemistry, vol. 112, , p. 120 (DOI 10.1016/j.foodchem.2008.05.048)
- ↑ Buttery, R.G. et al. 2001. Analysis of furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. J. Agric. Food Chem. 49:4349-4351
- ↑ John C. Leffingwell, Chirality & Odour Perception - The Furaneols.
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