Diaminotoluène

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Le diaminotoluène ou toluènediamine, est un composé aromatique de formule C7H10N2. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes amine. Du fait des positions relatives possibles de ces différents groupes, le diaminotoluène existe sous la forme de six isomères.

Propriétés

Diaminotoluène
Nom 2,3-Diaminotoluène 2,4-Diaminotoluène 2,5-Diaminotoluène 2,6-Diaminotoluène 3,4-Diaminotoluène 3,5-Diaminotoluène
Autres noms 3-Méthyl-o-phénylènediamine
3-Méthyl-1,2-phénylènediamine
4-Méthyl-m-phénylènediamine
4-Méthyl-1,3-phénylènediamine
Fouramine I
2-Méthyl-p-phénylènediamine
2-Méthyl-1,4-phénylènediamine
2-Méthyl-m-phénylènediamine
2-Méthyl-1,3-phénylènediamine
4-Méthyl-o-phénylènediamine
4-Méthyl-1,2-phénylènediamine
5-Méthyl-m-phénylènediamine
5-Méthyl-1,3-phénylènediamine
Représentation Structure du 2,3-Diaminotoluènel Structure du 2,4-Diaminotoluènel Structure du 2,5-Diaminotoluènel Structure du 2,6-Diaminotoluènel Structure du 3,4-Diaminotoluènel Structure du 3,5-Diaminotoluènel
Numéro CAS 2687-25-4 95-80-7 95-70-5 823-40-5 496-72-0 108-71-4
PubChem 17593 7261 7252 13205 10332 1795
Formule brute C7H10N2
Masse molaire 122,17 g mol−1
État (CNTP) solide liquide
apparence poudre marron foncé[1] écailles beige
odeur d'ammoniac[2]
solide cristallin gris
odeur carractéristique[3]
écailles beige
légère odeur[4]
fragments brun[5]
Point de fusion 59 à 65 °C[1] 99 °C[2] 64 °C[3] 104 à 105 °C[4] 89 °C[5] < °C[6]
Point d'ébullition 255 °C[7] 285 °C[2] 274 °C[3] 265 °C[5] 283 à 285 °C[6]
Point d'éclair 169 °C[2]
Point d'auto-inflammation 520 °C[2] >500 °C[4]
Solubilité (eau) 35 g·l-1 (20 °C)[2] 14-50 g·l-1[3] 60 g·l-1(15 °C)[4] 16 g·l-1 (20 °C)[5] très soluble[6]
Icône SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
[1]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
[2]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
[5]
Phrase H et P
H302+H312+H332
H302+H312+H332 : Nocif en cas d'ingestion, par contact cutané ou si inhalé

H315, H319 et H335
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
[1]
H301, H312, H317 et H341
H301 : Toxique en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)

H350, H361f, H373 et H411
H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H361f : Susceptible de nuire à la fertilité.
H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
[2]
H301, H317, H411 et H312+H332
H301 : Toxique en cas d'ingestion
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
H312+H332 : Nocif par contact cutané ou par inhalation.
[3]
H317, H341, H411 et H302+H312
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
H302+H312 : Nocif en cas d'ingestion ou par contact cutané
[4]
H302, H319, H341 et H412
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
[5]
P261, P280 et P305+P351+P338
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
[1]
P201, P273, P301+P310 et P308+P313
P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
[2]
P261, P273 et P280
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.

P301+P310 et P304+P340
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.

P302+P352, P333+P313 et P405
P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin.
P405 : Garder sous clef.
[3]
P273 et P280
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
[4]
P261, P273 et P280
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.

P311 et P301+P310
P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
[5]

Notes et références

  1. a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,3-Diaminotoluene, consultée le 28 septembre 2019.
  2. a b c d e f g h et i Entrée « 4-Methyl-m-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).
  3. a b c d e f et g Entrée « 2-Methyl-p-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).
  4. a b c d e f et g Entrée « 2-Methyl-m-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).
  5. a b c d e f et g Entrée « 4-Methyl-1,2-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).
  6. a b et c Weast, R.C. (ed.) Handbook of Chemistry and Physics. 69th ed. Boca Raton, FL: CRC Press Inc., 1988-1989., p. C-519
  7. Haynes, W.M. (ed.) CRC Handbook of Chemistry and Physics. 91st ed. Boca Raton, FL: CRC Press Inc., 2010-2011, p. 3-338

Voir aussi

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