Diacétate d'iodobenzène
Diacétate d'iodobenzène | |
Identification | |
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Nom UICPA | bis(acétyloxy)(phényl)-λ3-iodane |
Synonymes | diacétate d'iodosobenzène |
No CAS | 3240-34-4 |
No ECHA | 100.019.826 |
No CE | 221-808-1 |
No RTECS | DA3525000 |
PubChem | 76724 |
SMILES | CC(=O)OI(OC(C)=O)c1ccccc1 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C10H11IO4/c1-8(12)14-11(15-9(2)13)10-6-4-3-5-7-10/h3-7H,1-2H3 InChIKey : ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H11IO4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 322,096 4 ± 0,01 g/mol C 37,29 %, H 3,44 %, I 39,4 %, O 19,87 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 161-163 °C[2] |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC[2],[3] | |
Xn Xi Symboles : Xn : Nocif Xi : Irritant Phrases R : R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S15 : Conserver à l’écart de la chaleur. S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 20/22, 36/37/38, Phrases S : 15, 22, 24/25, 26, 36/37/39, | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 56 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le diacétate d'iodobenzène, (diacétoxyiodo)benzène, diacetate de phényliode ou encore PIDA (de l'anglais PhenylIodine DiAceteate), est un periodinane, un composé organique hypervalent de l'iode(III) (iodinane λ3).
Synthèse
Il est possible de le préparer par oxydation de l'iodobenzène par l'acide peracétique et l'acide acétique[5] :
- C6H5I + CH3COOOH + CH3COOH → C6H5I(OCOCH3)2 + H2O,
Utilisation
Le diacétate d'iodobenzène est un réactif chimique polyvalent, utilisé principalement comme oxydant. Il peut, par exemple, être utilisé pour oxyder des alcools[6] ou dans l'aziridination d'alcènes avec des sulfamates, catalysée par du rhodium[2]. De fait, ce réactif est utile pour la synthèse d'une grande variété de composés hétérocycliques[2].
Le diacétate d'iodobenzène est également utilisé dans la synthèse d'acétals à 5 ou 6 chaînons à partir de β-hydroxyéthers et γ-hydroxyéthers via une voie photochimique[7].
Cette réaction photochimique a été utilisée de nombreuses fois dans le but de synthétiser des produits naturels[8].
Il est aussi utilisé pour cliver les glycols et les α-hydroxycétones dans des réactions d'ouverture de cycle et la réaction de Mannich.
Il peut également être hydrolysé en iodoxybenzène (iodylbenzène) C6H5O2I [9], ou encore en iodosobenzène en présence d'hydroxyde de sodium[10].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d (Diacetoxyiodo)benzene chez Sigma-Aldrich.
- ↑ Iodobenzene Diacetate chez TCI Europe.
- ↑ (en) « Diacétate d'iodobenzène », sur ChemIDplus.
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- ↑ G. Piancatelli, F. Leonelli, Oxidation of nerol to neral with iodobenzene diacetate et TEMPO, Org. Synth., 2006, vol. 83, p. 18.
- ↑ (en) Kyoji Furuta, Takushi Nagata et Hisashi Yamamoto, « A direct synthesis of cyclic acetals from β- or γ-hydroxy ethersby means of C-H activation », Tetrahedron Letters, vol. 29, no 18, , p. 2215–2218 (DOI 10.1016/S0040-4039(00)86715-5, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) Jonathan Sperry, Yen-Cheng (William) Liu et Margaret A. Brimble, « Synthesis of natural products containing spiroketals via intramolecular hydrogen abstraction », Org. Biomol. Chem., vol. 8, no 1, , p. 29–38 (ISSN 1477-0520 et 1477-0539, DOI 10.1039/B916041H, lire en ligne, consulté le )
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