La saison 1999-2000 du Championnat d'Antigua-et-Barbuda de football est la vingt-neuvième édition de la Premier Division, le championnat de première division à Antigua-et-Barbuda. Les dix formations de l'élite sont réparties en deux poules, dont les deux premiers jouent la phase finale et le dernier dispute la poule de promotion-relégation.
C'est l'Empire FC, double tenant du titre, qui remporte à nouveau la compétition cette saison après avoir battu English Harbour FC en finale nationale. Il s’agit du douzième titre de champion d'Antigua-et-Barbuda de l'histoire du club.
Le barème de points servant à établir les classements se décompose ainsi :
Victoire : 3 points
Match nul : 1 point
Défaite : 0 point
Première phase
Chaque équipe rencontre deux fois les formations de sa poule et une fois celles de l'autre poule, soit 13 matchs en tout. Le résultat de la rencontre entre Lion Hill Spliff FC et SAP FC n'est pas connu.
Les derniers de chaque poule retrouvent les 3e et 4e de First Division au sein de la poule de promotion-relégation. Seul le premier à l'issue des rencontres accède ou se maintient en Premier Division.