Bromure de vinylmagnésium

Bromure de vinylmagnésium
Image illustrative de l’article Bromure de vinylmagnésium
Structure du bromure de vinylmagnésium
Identification
No CAS 1826-67-1
No ECHA 100.015.796
No CE 217-375-3
PubChem 74584
SMILES
C=[CH-].[Mg+2].[Br-]
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C2H3.BrH.Mg/c1-2;;/h1H,2H2;1H;/q-1;;+2/p-1
Std. InChIKey :
RMGJCSHZTFKPNO-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule C2H3BrMg
Masse molaire[1] 131,254 ± 0,003 g/mol
C 18,3 %, H 2,3 %, Br 60,88 %, Mg 18,52 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0,981 g·cm-3[2]
Point d’éclair −17 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H260, H302, H314, H335, H351, P210, P280, P231+P232, P370+P378, P402+P404 et P403+P235
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité.
P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.
P402+P404 : Stocker dans un endroit sec. Stocker dans un récipient fermé.
P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport[2]
-
   3399   
Numéro ONU :
3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE
Classe :
4.3
Étiquettes :
pictogramme ADR 4.3
4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le bromure de vinylmagnésium est un composé chimique de formule CH2=CH–MgBr. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard disponible dans le commerce en solution dans le tétrahydrofurane. Il est utilisé notamment pour réaliser des alkylations. La formation d'acide 4-penténoïque (de) CH2=CHCH2CH2COOH à partir de β-propiolactone[3] est un exemple de telles réactions :

Formation d'acide 4-penténoïque par réaction bromure de vinylmagnésium sur la β-propiolactone.
Formation d'acide 4-penténoïque par réaction bromure de vinylmagnésium sur la β-propiolactone.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Vinylmagnesium bromide solution 1.0 M in THF, consultée le 21 octobre 2018.
  3. ↑ (en) Sato Toshio, Kawara Tatsuo, Kawashima Masatoshi et Fujisawa Tamotsu, « Copper-Catalyzed Reaction of Grignard Reagents zith β-propiolactones: a Convenient Method for the Synthesis of β-Substituted Propionic Acids », Chemistry Letters, vol. 9, no 5,‎ , p. 571-574 (DOI 10.1246/cl.1980.571, lire en ligne)
  • icône décorative Portail de la chimie