Benzathine benzylpénicilline
Benzathine benzylpénicilline | |
![]() Structure de la benzathine benzylpénicilline | |
Identification | |
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Nom UICPA | bis{2,2-diméthyl-6β-(phénylacétamido)penam-3α-carboxylate} de N,N’-dibenzyléthane-1,2-diaminium |
Synonymes | benzathine pénicilline G, |
No CAS | 1538-09-6 |
No ECHA | 100.014.782 |
No CE | 216-260-5 |
No RTECS | XH9425000 (tétrahydrate) |
Code ATC | J01CE08 |
PubChem | 15232 |
ChEBI | 51352 |
SMILES | [H][N+]([H])(CC[N+]([H])([H])Cc1ccccc1)Cc1ccccc1.[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)Cc1ccccc1)C([O-])=O.[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)Cc1ccccc1)C([O-])=O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/2C16H18N2O4S.C16H20N2/c2*1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9;1-3-7-15(8-4-1)13-17-11-12-18-14-16-9-5-2-6-10-16/h2*3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22);1-10,17-18H,11-14H2/t2*11-,12+,14-;/m11./s1 Std. InChIKey : BVGLIYRKPOITBQ-ANPZCEIESA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C48H56N6O8S2 |
Masse molaire[1] | 909,124 ± 0,056 g/mol C 63,41 %, H 6,21 %, N 9,24 %, O 14,08 %, S 7,05 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
![]() ![]() Danger H302 : Nocif en cas d'ingestion H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La benzathine benzylpénicillihe est une forme de pénicilline également appelée benzathine pénicilline G. Cet antibiotique bêta-lactamine est utilisé pour traiter de nombreuses infections bactériennes, notamment comme prophylaxie contre les rechutes de rhumatisme articulaire aigu ou d'érysipèle, dans le traitement à long terme de la syphilis et dans la prise en charge du pian[3].
La benzathine forme avec la benzylpénicilline (pénicilline G) un sel très peu soluble dans l'eau qui peut être utilisé en injection intramusculaire afin d'être lentement hydrolysé dans le muscle en libérant la pénicilline G.
Il s'agit aujourd'hui d'un médicament générique initialement breveté, en 1957, par la société pharmaceutique américaine Wyeth.
Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Benzathine penicilline G tetrahydrate VETRANAL™, analytical standard, consultée le 12 mai 2014.
- ↑ Benzathine benzylpénicilline sur le site du dictionnaire Vidal des spécialités pharmaceutiques.
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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