Acide 5,10-méthényltétrahydrofolique
Acide 5,10-méthényltétrahydrofolique | |
Structure de l'acide 5,10-méthényltétrahydrofolique | |
Identification | |
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No CAS | 7444-29-3 |
PubChem | 644350 |
ChEBI | 15638 |
SMILES | C1[C@@H]2CN(C=[N+]2C3=C(N1)NC(=NC3=O)N)C4=CC=C(C=C4)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)[O-] PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H21N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,9,12-13H,5-8H2,(H6-,21,22,23,24,25,28,29,30,31,32,33)/t12-,13+/m1/s1 Std. InChIKey : MEANFMOQMXYMCT-OLZOCXBDSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H21N7O6 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 455,424 ± 0,020 7 g/mol C 52,75 %, H 4,65 %, N 21,53 %, O 21,08 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide 5,10-méthényltétrahydrofolate est un dérivé de l'acide folique, ou vitamine B9. Sa forme biologiquement active est la forme ionique (déprotonée) de l'acide, le 5,10-méthényltétrahydrofolate, couramment abrégé en 5,10-CH=THF, une coenzyme qui donne et reçoit des groupes méthényle –CH=.
Il est issu du 5,10-méthylènetétrahydrofolate par la méthylènetétrahydrofolate déshydrogénase NAD+-dépendante ou la méthylènetétrahydrofolate déshydrogénase NADP+-dépendante[2].
Il peut également être produit comme intermédiaire dans le catabolisme de l'histidine par la formiminotransférase cyclodésaminase à partir de l'acide 5-formiminotétrahydrofolique.
Le 5,10-CH=THF est un substrat de la méthényltétrahydrofolate cyclohydrolase, qui le convertit en acide 10-formyltétrahydrofolique.
Notes et références
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