6-O-Méthylguanine
6-O-Méthylguanine | |
Structure de la 6-O-méthylguanine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 6-méthoxy-7H-purin-2-amine |
Synonymes | 2-amino-6-méthoxypurine |
No CAS | 20535-83-5 |
No ECHA | 100.111.933 |
No CE | 606-576-5 |
SMILES | COC1=NC(=NC2=C1NC=N2)N PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H7N5O/c1-12-5-3-4(9-2-8-3)10-6(7)11-5/h2H,1H3,(H3,7,8,9,10,11) Std. InChIKey : BXJHWYVXLGLDMZ-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H7N5O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 165,152 7 ± 0,006 6 g/mol C 43,64 %, H 4,27 %, N 42,41 %, O 9,69 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La 6-O-méthylguanine est une base nucléique dérivée de la guanine dans laquelle un groupe méthyle est lié à l'atome d'oxygène. Contrairement à la guanine, elle s'apparie spontanément à la thymine plutôt qu'à la cytosine, ce qui modifie l'information génétique par conversion d'une paire de bases G–C en paire A–T[2] au cours des réplications successives.
On la retrouve dans deux nucléosides : la 6-O-méthylguanosine, un ribonucléoside, et la nélarabine, un arabinonucléoside (nucléoside dont l'ose est l'arabinose au lieu du ribose).
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Petra Neddermann, Paola Gallinari, Teresa Lettieri, Daniel Schmid, Oanh Truong, J. Justin Hsuan, Karin Wiebauer et Josef Jiricny, « Cloning and Expression of Human G/T Mismatch-specific Thymine-DNA Glycosylase », The Journal of Biological Chemistry, vol. 271, no 22, , p. 12767-12774 (PMID 8662714, DOI 10.1074/jbc.271.22.12767, lire en ligne)
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