2-Pyrrolidone
2-Pyrrolidone | |
Identification | |
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Nom UICPA | 2-pyrrolidone |
Synonymes | γ-lactame, butyrolactame, γ-butyrolactame |
No CAS | 616-45-5 |
No ECHA | 100.009.531 |
No CE | 210-483-1 |
No RTECS | UY5715000 |
PubChem | 12025 |
SMILES | C1CC(=O)NC1 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6) InChIKey : HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H7NO [Isomères] |
Masse molaire[2] | 85,104 5 ± 0,004 2 g/mol C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %, liquide/solide (p.f.~25 °C) incolore à jaunâtre et inodore[1] |
pKa | 9-11 à 20 °C (cc = 100g/l)[1] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 25 °C[1] 23-25 °C[3] |
T° ébullition | 245 °C[1],[3] |
Solubilité | soluble dans l'eau[1] |
Masse volumique | 1,12 g·cm-3 à 20-25 °C[1],[3] |
T° d'auto-inflammation | 390 °C[1] |
Point d’éclair | 138 °C[1] 113 °C[3] 129 °C[4] |
Limites d’explosivité dans l’air | de 1,8 vol. % à 16,6 vol. %[1] |
Pression de vapeur saturante | 0,04 hPa à 20 °C 2 hPa à 80 °C[1] |
Viscosité dynamique | 10,2 mPa*s à 30 °C[1] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | = 1,487[3] |
Précautions | |
SGH[1] | |
H319, P264, P280, P305+P351+P338 et P337+P313 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. | |
NFPA 704[4] | |
1 2 0 | |
Yeux | peut causer une sévère irritation des yeux[1] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 328 mg/kg (rat, oral)[1],[4] |
CL50 | 13,2 mg/l (Crustacea, 48 heures)[1] |
LogP | (octanol/eau) -0,85[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La 2-pyrrolidone ou γ-butyrolactame est un composé organique constitué d'un lactame à cinq chaînons. C'est un liquide incolore utilisé dans le milieu industriel, comme solvant polaire, non corrosif, avec un haut point d'ébullition dans une grande variété d'applications. Il est miscible en toutes proportions avec beaucoup d'autres solvants tels que l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme, le benzène, l'acétate d'éthyle ou le disulfure de carbone.
La 2-pyrrolidone est un intermédiaire dans la fabrication de polymères tels que la polyvinylpyrrolidone et la polypyrrolidone. Elle sert aussi pour la production de nombreux médicaments pharmaceutiques dont :
- cotinine ;
- doxapram ;
- piracétam ;
- povidone ;
- éthosuximide.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2-Pyrrolidone » (voir la liste des auteurs).
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o et p Entrée « 2-Pyrrolidone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 06/06/2014 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Pyrrolidinone 99%, consultée le 06/06/2014.
- ↑ a b et c [PDF]fiche MSDS sur sciencelab.com
Voir aussi
- 3-Pyrrolidone
- N-Méthyl-2-pyrrolidone (NMP)
- Polyvinylpyrrolidone
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