2-Méthyltétrahydrofurane
2-Méthyltétrahydrofurane | |||
Structure moléculaire du 2-méthyltétrahydrofurane (en haut). Énantiomère R du 2-méthyltétrahydrofurane (à gauche) et S-2-méthyltétrahydrofurane (à droite). | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 2-méthyloxolane | ||
No CAS | 96-47-9 (RS) 63798-13-0 ((R)-(–)) 63798-12-9 ((S)-(+)) | ||
No ECHA | 100.002.281 | ||
No CE | 202-507-4 | ||
No RTECS | LU2800000 | ||
PubChem | 7301 | ||
SMILES | CC1CCCO1 PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10O/c1-5-3-2-4-6-5/h5H,2-4H2,1H3 InChIKey : JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | liquide[1] incolore avec une odeur d'éther[2] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C5H10O [Isomères] | ||
Masse molaire[3] | 86,132 3 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %, | ||
Moment dipolaire | D | ||
Diamètre moléculaire | nm | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −136 °C[2] | ||
T° ébullition | 78 à 80 °C[4] | ||
Masse volumique | 0,86 g cm−3 à 25 °C[4] | ||
T° d'auto-inflammation | 270 °C[2] | ||
Point d’éclair | −11 °C[2],[4] | ||
Viscosité dynamique | 4 mPa s à 25 °C[2] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | =1,406[4] | ||
Précautions | |||
SGH[4],[2] | |||
H225, H319, H335, P210, P233, P243 et P305+P351+P338 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P243 : Prendre des mesures de précaution contre les décharges électrostatiques. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
Transport[1] | |||
Numéro ONU : 2536 : MÉTHYLTÉTRAHYDROFURANNE Classe : 3 Code de classification : Code non reconnu : II. Signaler une erreur : Discussion_Modèle:ADR Étiquette : 3 : Liquides inflammables | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 4 500 mg/kg (lapin, cutané)[5] 6 000 ppm/4 h (rat, inhalation)[5] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le 2-méthyltétrahydrofurane est un composé organique de formule CH3C4H7O. C'est un solvant inflammable notamment utilisé en remplacement du tétrahydrofurane (THF). Il peut être également utilisé comme carburant.
Stéréochimie
Le 2-méthyltétrahydrofurane est chiral, possédant un centre stéréogène qui porte le substituant méthyle ; il existe donc sous la forme de deux énantiomères :
- le (R)-(–)-2-méthyltétrahydrofurane de numéro CAS 63798-13-0 qui est lévogyre ;
- le (S)-(+)-2-méthyltétrahydrofurane de numéro CAS 63798-12-9 qui est dextrogyre.
Préparation
Le 2-méthyltétrahydrofurane est principalement synthétisé par hydrogénation catalytique du furfural. OC4H3CHO + 4 H2 → OC4H7CH3 + H2O
Il peut être également produit à partir de l'acide lévulinique. Une première étape consiste en une cyclisation suivie d'une réduction en γ-valérolactone.
La lactone est ensuite hydrogénée en 1,4-pentandiol qui est déshydraté pour former le 2-méthyltétrahydrofurane.
Utilisations
Le 2-méthyltétrahydrofurane est principalement utilisé comme solvant pour remplacer le THF à cause de son point d'ébullition plus élevé. Néanmoins il peut, comme ce dernier, former des peroxydes dangereux, ce qui peut être aussi évité par adjonction d'un inhibiteur et antioxydant puissant[1],[4], le 2,6-di-tertiobutyl-4-méthylphénol (DTBMP) improprement dénommé « hydroxytoluène butylé »[6].
Notes et références
- ↑ a b et c PubChem CID 7301.
- ↑ a b c d e et f Entrée « 2-Methyl tetrahydrofuran anhydrous » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27/06/2015 (JavaScript nécessaire).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methyltetrahydrofuran anhydrous, ≥99%, Inhibitor-free, consultée le 27 juin 29015.
- ↑ a et b (en) « 2-Méthyltétrahydrofurane », sur ChemIDplus.
- ↑ Appellation (provenant d'une traduction mot à mot du sigle anglo-saxon BHT, butylated hydroxytoluene) fautive puisque ne précisant ni le nombre ni le caractère tertiaire du radical butyle et oubliant que le substituant prioritaire du noyau benzénique est l'hydroxyle (-OH) et non le méthyle (-CH3), d'où la dénomination correcte de « phénol » et non de toluène et encore moins de crésol.
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