2-Hexanone
![Page d’aide sur l’homonymie](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/20px-Logo_disambig.svg.png)
Pour les articles homonymes, voir MBK.
![Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/Info_Simple.svg/12px-Info_Simple.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/2017-fr.wp-orange-source.svg/45px-2017-fr.wp-orange-source.svg.png)
Cet article ne cite pas suffisamment ses sources ().
Si vous disposez d'ouvrages ou d'articles de référence ou si vous connaissez des sites web de qualité traitant du thème abordé ici, merci de compléter l'article en donnant les références utiles à sa vérifiabilité et en les liant à la section « Notes et références ».
En pratique : Quelles sources sont attendues ? Comment ajouter mes sources ?
2-Hexanone | |
![]() | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | hexan-2-one |
Synonymes | cétone de butyle méthyle, cétone de méthyle n-butyle, MBK, propylacétone |
No CAS | 591-78-6 |
No ECHA | 100.008.848 |
PubChem | 11583 |
SMILES | CCCCC(=O)C PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C6H12O/c1-3-4-5-6(2)7/h3-5H2,1-2H3 InChIKey : QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | liquide incolore à l'odeur proche de l'acétone |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H12O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 100,158 9 ± 0,005 9 g/mol C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −55,5 °C[réf. souhaitée] |
T° ébullition | 127,6 °C[réf. souhaitée] |
Solubilité | 14 g/L (eau, 20 °C)[réf. souhaitée] |
Masse volumique | 0,811 3 g/cm3[réf. souhaitée] |
T° d'auto-inflammation | 423 °C[réf. souhaitée] |
Point d’éclair | 25 °C[réf. souhaitée] |
Pression de vapeur saturante | 0,36 kPa (20 °C)[réf. souhaitée] |
Viscosité dynamique | 0,63 mPa s (20 °C)[réf. souhaitée] |
Thermochimie | |
ΔfH0liquide | -322,0 ± 1,0[2] |
Précautions | |
SGH | |
![]() ![]() ![]() Danger H226 : Liquide et vapeurs inflammables H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) | |
NFPA 704 | |
3 2 0 | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 2 590 mg/kg (rat, oral)[réf. souhaitée] |
LogP | 1,38[réf. souhaitée] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier ![]() |
La 2-hexanone, hexan-2-one ou cétone de butyle méthyle est une cétone de formule C6H12O.
Propriétés et usages
Il a été utilisé autrefois comme diluant à peinture et solvant organique[3], mais il n'est plus produit aux États-Unis en raison de sa dangerosité[4].
Cependant sa valeur limite d'exposition reste très faible. La 2-hexanone est en effet absorbée par les poumons, par voie orale et cutanée, et son métabolite, la 2,5-hexanedione, est neurotoxique. Cette molécule cause des engourdissements, des picotements et des faiblesses des mains et des pieds[3],[5]. Des tests réalisés sur les animaux ont montré que l'effet neurotoxique de la 2-hexanone peut être potentialisé par l'administration simultanée de 2-butanone (ou méthyléthylcétone, MEK).
Le 2-hexanone peut aussi former des mélanges vapeur-air hautement inflammables. Le composé a un point d'éclair de 25 °C. La plage d'explosion est comprise entre 1,2 %vol (50 g/m3) et 9,4 %vol.
Production
Synthèse
La 2-hexanone peut être produite en petites quantités au laboratoire en hydratant la 1-hexyne :
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/Synthesis_2-Hexanone_A.svg/500px-Synthesis_2-Hexanone_A.svg.png)
L'oxydation du 2-hexanol produit également la 2-hexanone :
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/Synthesis_2-Hexanone_B.svg/300px-Synthesis_2-Hexanone_B.svg.png)
Une autre synthèse est possible grâce à une réaction de Grignard avec de l'acétonitrile et du bromure de butylmagnésium :
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a3/Synthesis_2-Hexanone_C.svg/400px-Synthesis_2-Hexanone_C.svg.png)
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « 2-Hexanone », sur NIST
- ↑ a et b (en) T. S. S. Dikshith, Handbook of Chemicals and Safety, CRC Press, (ISBN 978-1-4398-2061-2, lire en ligne), p. 229
- ↑ « 2-Hexanone | Toxic Substances | Toxic Substance Portal | ATSDR », sur wwwn.cdc.gov (consulté le )
- ↑ « CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - 2-Hexanone », sur www.cdc.gov (consulté le )
Portail de la chimie