2-Chloro-1-propanol

2-Chloro-1-propanol

Structure du (S)-(+)-2-chloro-1-propanol
Identification
Nom UICPA 2-Chloropropan-1-ol
No CAS 78-89-7
No ECHA 100.001.050
No CE 201-154-3
PubChem 6566
SMILES
CC(CO)Cl
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C3H7ClO/c1-3(4)2-5/h3,5H,2H2,1H3
Std. InChIKey :
VZIQXGLTRZLBEX-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore faiblement odorant
Propriétés chimiques
Formule C3H7ClO  [Isomères]
Masse molaire[1] 94,54 ± 0,005 g/mol
C 38,11 %, H 7,46 %, Cl 37,5 %, O 16,92 %,
Propriétés physiques
ébullition 126 °C[2]
Masse volumique 1,1 g·cm-3[2]
Point d’éclair 44 °C[2]
Précautions
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H302, H312, H319, H332, P280 et P305+P351+P338
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H332 : Nocif par inhalation
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[3]
-
   2611   
Numéro ONU :
2611 : CHLORHYDRINE PROPYLÉNIQUE
Classe :
6.1
Étiquette :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le 2-chloro-1-propanol est un composé organique de formule CH3–CHCl–CH2OH. Il s'agit d'un alcool primaire de chloroalcane, se présentant sous la forme d'un liquide combustible incolore faiblement volatil et peu odorant, miscible avec l'eau. C'est un composé chiral, contenant un centre stéréogène et possédant donc deux stéréoisomères : les énantiomères (R) et (S). Le racémique est appelé (RS)-2-chloro-1-propanol.

Le 2-chloro-1-propanol peut être obtenu par réaction entre le chlorure d'allyle CH2=CH–CH2Cl et l'eau H2O sous catalyse acide, ou par chlorhydration du propène CH2=CH–CH3, dans les deux cas avec formation concomitante de l'isomère 1-chloro-2-propanol CH3–CHOH–CH2Cl[4]. Il est utilisé industriellement comme intermédiaire dans la production de composés chimiques tels que l'oxyde de propylène CH3C2H3O.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Entrée « 2-Chloropropan-1-ol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 février 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-chloro-1-propanol, consultée le 26 février 2013.
  4. « 2-PROPANOL, 1-CHLORO- » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank
  • icône décorative Portail de la chimie