2,5-Dihydrofurane

2,5-Dihydrofurane
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Identification
Nom UICPA 2,5-dihydrofurane
No CAS 1708-29-8
No ECHA 100.015.416
No CE 216-957-4
PubChem 15570
SMILES
C1C=CCO1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C4H6O/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-4H2
Apparence liquide jaune pâle [1]
Propriétés chimiques
Formule C4H6O  [Isomères]
Masse molaire[2] 70,089 8 ± 0,003 9 g/mol
C 68,54 %, H 8,63 %, O 22,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion −86 °C [3]
T° ébullition 67,4 °C[4]
Masse volumique 0,946 g·cm-3 à 20 °C [1]
Thermochimie
Cp 73,21 J·K-1·mol-1 (gaz,25 °C) [5]

équation[6] : C P = ( − 11.125 ) + ( 3.4203 E − 1 ) × T + ( − 1.4489 E − 4 ) × T 2 + ( − 1.3031 E − 8 ) × T 3 + ( 1.7017 E − 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-11.125)+(3.4203E-1)\times T+(-1.4489E-4)\times T^{2}+(-1.3031E-8)\times T^{3}+(1.7017E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
77,761 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 51 408 733
286 12,85 74 653 1 065
330 56,85 85 700 1 223
373 99,85 95 947 1 369
416 142,85 105 657 1 507
460 186,85 115 044 1 641
503 229,85 123 689 1 765
546 272,85 131 821 1 881
590 316,85 139 622 1 992
633 359,85 146 751 2 094
676 402,85 153 404 2 189
720 446,85 159 735 2 279
763 489,85 165 473 2 361
806 532,85 170 784 2 437
850 576,85 175 798 2 508
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 180 307 2 573
936 662,85 184 453 2 632
980 706,85 188 343 2 687
1 023 749,85 191 827 2 737
1 066 792,85 195 021 2 782
1 110 836,85 198 021 2 825
1 153 879,85 200 718 2 864
1 196 922,85 203 215 2 899
1 240 966,85 205 596 2 933
1 283 1 009,85 207 786 2 965
1 326 1 052,85 209 877 2 994
1 370 1 096,85 211 951 3 024
1 413 1 139,85 213 953 3 053
1 456 1 182,85 215 968 3 081
1 500 1 226,85 218 086 3 112
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 20 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}} 1.4309[7]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Facilement inflammable
F
Symboles :
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R19 : Peut former des peroxydes explosifs.

Phrases S :
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.

Phrases R : 11, 19,

Phrases S : 16, 29, 33,
Transport[1]
33/30
   1993   
Code Kemler :
33/30
Numéro ONU :
1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A.
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP 0,46 [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le 2,5-dihydrofurane est un composé hétérocyclique.

Propriétés physico-chimiques

Le 2,5-dihydrofurane n'est pas complètement miscible dans l'eau et forme un azéotrope avec ce solvant ayant un point d'ébullition de 64 à 65 °C contenant 6,1 % d'eau[8].

Production et synthèse

Le 2,5-dihydrofurane peut être synthétisé à partir de l'1,2-époxybut-3-ène par isomérisation à l'aide d'un catalyseur mixte composé d'iodure de phosphonium et d'un acide de Lewis[9].

Notes

  1. ↑ a b c d et e Entrée « 2,5-Dihydrofuran » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Rosso, « - », Comptes rendus des séances de l'Académie des sciences, vol. 274,‎ , p. 553 (ISSN 0567-6541)
  4. ↑ Paul et al., « - », Bulletin de la Société chimique de France,‎ , p. 668.
  5. ↑ (en) « Furan, 2,5-dihydro- », sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010
  6. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8)
  7. ↑ (en) F. Sweet et R.K. Brown, « 2-ALKOXY-3-HYDROXYTETRAHYDROPYRANS AND 2-ALKOXY-3-HYDROXYTETRAHYDROFURANS: I. PREPARATION, STRUCTURE, AND SOME DERIVATIVES », Canadian Journal Of Chemistry, vol. 44, no 13,‎ , p. 1571-1576 (DOI 10.1139/v66-234)
  8. ↑ (en) Neal O. Erace, « Preparation and Diels-Alder Reactions of 2,5-Dihydrofuran », Journal of the American Chemical Society, vol. 77, no 15,‎ , p. 4157-4158 (DOI 10.1021/ja01620a055)
  9. ↑ « Patente américaine US6342614 », (consulté le )
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