1,6-Dibromohexane
1,6-dibromohexane | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 1,6-dibromohexanme | ||
Synonymes | 1,6-dibromhexane, bromure d'hexaméthylène | ||
No CAS | 629-03-8 | ||
No ECHA | 100.010.062 | ||
No CE | 211-067-2 | ||
No RTECS | MO1515000 | ||
PubChem | 12368 | ||
SMILES | BrCCCCCCBr PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12Br2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-6H2 InChIKey : SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | liquide incolore avec une odeur caractéristique[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C6H12Br2 [Isomères] | ||
Masse molaire[2] | 243,967 ± 0,008 g/mol C 29,54 %, H 4,96 %, Br 65,5 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −2 °C[1] −2 à −2,5 °C[3] −2,3 °C[4] | ||
T° ébullition | 243 °C[1],[3] 245,5 °C[4] | ||
Solubilité | pratiquement insol. dans l'eau[1] | ||
Masse volumique | 1,61 g·cm-3 à 20 °C[1] 1,586 g·cm-3 à 25 °C[3] | ||
Point d’éclair | > 110 °C[1] 113 °C[3] | ||
Pression de vapeur saturante | < 1 hPa à 20 °C[1] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | 1,5307[5] = 1,507[3] | ||
Précautions | |||
SGH[1],[3] | |||
H300, H302, H317, H411, P261, P264, P273, P280, P310, P363, P301+P312 et P501 H300 : Mortel en cas d'ingestion H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … | |||
Transport[1] | |||
Numéro ONU : 3082 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, LIQUIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 270 mg/kg (souris, i.p.)[4] | ||
LogP | (octanol/eau) 3,970[4] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le 1,6-dibromohexane est un composé organique bromé, un bromoalcane plus précisément. C'est le dérivé du n-hexane avec un atome de brome sur chacun des deux atomes de carbone aux extrémités de sa chaîne carbonée.
Synthèse
Le 1,6-dibromohexane peut être obtenu par une réaction de substitution sur le 1,6-hexanediol avec du bromure d'hydrogène[6] :
Utilisation
Les ions bromures étant d'excellents groupes partants, des réactions de substitution sur les atomes de brome de ce composé permettent d'accéder à d'autres dérivés de l'hexane. Des réactions d'élimination (deshydrohalogénation) permettent quant à elles de former des dérivés hexéniques.
Le 1,6-dibromohexane comme le 1,6-diiodohexane[7] peut servir à la synthèse du thiépane (en), l'analogue de l'oxépane avec un atome de soufre en lieu et place de l'atome d'oxygène. Pour cela, il est mis à réagir avec du sulfure de sodium, Na2S et donne ainsi le thiépane avec un bon rendement[8] :
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,6-Dibromhexan » (voir la liste des auteurs).
- ↑ a b c d e f g h i et j Entrée « 1,6-Dibromhexan » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 01/02/2016 (JavaScript nécessaire).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,6-Dibromohexane 96%, consultée le 30/09/2016. + Fiche MSDS
- ↑ a b c et d (en) « 1,6-Dibromohexane », sur ChemIDplus.
- ↑ W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans, The Photo-Addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, J. Org. Chem., 1942, vol. 7, pp. 477–490. DOI 10.1021/jo01200a005.
- ↑ A. Müller, A. Sauerwald, Neue Synthese des 1,6-Dibrom-n-hexans und seine Einwirkung auf p-Toluolsulfamid, Monatsh. Chem., 1927, vol. 48, pp. 521–527. DOI 10.1007/BF01518069.
- ↑ J. v. Braun, Über cyclische Sulfide, Chem. Ber., 1910, vol. 43, pp. 3220–3226. DOI 10.1002/cber.19100430387.
- ↑ A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen, High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, Synth. Commun., 1981, vol. 11, pp.409–412. DOI 10.1080/00397918108064308.
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