1,3,6,8-Tétranitrocarbazole
| 1,3,6,8-Tétranitrocarbazole | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,3,6,8-tétranitro-9H-carbazole |
| Synonymes | Nirosan |
| No CAS | 4543-33-3 |
| No CE | 224-898-0 |
| No RTECS | FE6325000 |
| PubChem | 72755 |
| SMILES | C1=C(C=C2C3=CC(=CC(=C3NC2=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C12H5N5O8/c18-14(19)5-1-7-8-2-6(15(20)21)4-10(17(24)25)12(8)13-11(7)9(3-5)16(22)23/h1-4,13H InChIKey : JUSWGNJYSBSOFM-UHFFFAOYAA Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H5N5O8/c18-14(19)5-1-7-8-2-6(15(20)21)4-10(17(24)25)12(8)13-11(7)9(3-5)16(22)23/h1-4,13H Std. InChIKey : JUSWGNJYSBSOFM-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H5N5O8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 347,196 8 ± 0,013 4 g/mol C 41,51 %, H 1,45 %, N 20,17 %, O 36,87 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 312 °C [2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 250 mg·kg-1(rat, oral) [3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole est un composé aromatique hétérocyclique nitré utilisé comme insecticide dans les vignes vers 1940. Il agit en tant que poison de l'estomac et est inoffensif pour les abeilles[4].
Production et synthèse
Le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole est produit par nitration du carbazole avec un mélange d'acide sulfurique et d'acide nitrique[2].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b (en) Gerd Collin, Hartmut Höke et Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2, présentation en ligne)
- ↑ (en) « 1,3,6,8-Tétranitrocarbazole », sur ChemIDplus, consulté le 15 juin 2010
- ↑ (en) György Matolcsy, Miklós Nádasy et Viktor Andriska, Pesticide chemistry, vol. 32, Budapest, Elsevier Sciences Publishers, , 786 p., p. 162
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