Tetrabutyyliammoniumbromidi
Tetrabutyyliammoniumbromidi | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | 1643-19-2 |
PubChem CID | 74236 ja 22020579 |
SMILES | CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[Br-][1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C16H36NBr |
Moolimassa | 322,358 g/mol |
Sulamispiste | 103–104 °C[2] |
Liukoisuus veteen | 600 g/l (20 °C)[3] |
Infobox OK |
Tetrabutyyliammoniumbromidi eli TBAB (C16H36NBr) on kvaternäärisiin ammoniumsuoloihin kuuluva orgaaninen yhdiste, joka koostuu tetrabutyyliammoniumkationista, jolla on vastaionina bromidianioni. Yhdistettä käytetään yleisesti kemianteollisuudessa muun muassa faasinsiirtokatalyyttinä.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa tetrabutyyliammoniumbromidi on valkoista tai ruskehtavaa hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee muun muassa veteen, etanoliin, dikloorimetaaniin ja hieman tolueeniin.[2][4]
Valmistus ja käyttö
Tetrabutyyliammoniumbromidia valmistetaan tributyyliamiinin ja 1-bromibutaanin välisellä reaktiolla.[2][4]
Tetrabutyyliammoniumbromidi on yksi yleisimmin käytetyistä faasinsiirtokatalyyteistä. Sen etuja ovat muun muassa edullisuus ja helppo kierrätettävyys reaktion jälkeen.[2][4][5] Yhdistettä käytetään myös nukleofiilisen bromidi-ionin lähteenä reaktioissa, lisäaineena siirtymämetallien katalysoimissa uusia hiiliatomien välisiä sidoksia muodostavissa reaktioissa ja sulatettuna ionisena nesteenä sitä käytetään myös liuottimena reaktioissa.[2]
Lähteet
- ↑ Tetrabutylammonium bromide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.12.2015.
- ↑ a b c d e André B. Charette, Rafael Chinchilla & Carmen Nájera: Tetrabutylammonium Bromide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 10.12.2015
- ↑ Tetrabutylammonium bromide:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 14.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1083. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Marc Halpern: Phase-Transfer Catalysis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.12.2015