Pentametyylidietyleenitriamiini
Pentametyylidietyleenitriamiini | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | N'-[2-(dimetyyliamino)etyyli]-N,N,N'-trimetyylietaani-1,2-diamiini |
CAS-numero | 3030-47-5 |
PubChem CID | 18196 |
SMILES | CN(C)CCN(C)CCN(C)C[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C9H23N3 |
Moolimassa | 173,304 g/mol |
Sulamispiste | -20 °C[2] |
Kiehumispiste | 198 °C[2] |
Tiheys | 0,83 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | Liukenee hieman veteen |
Infobox OK |
Pentametyylidietyleenitriamiini eli PMDTA tai PMDETA (C9H23N3) on polyamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään katalyyttinä valmistettaessa polyuretaanivaahtoja ja orgaanisen kemian synteeseissä organometalliyhdisteiden ligandina.
Ominaisuudet
Pentametyylidietyleenitriamiini on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdisteellä on tyypillinen ammoniakinkaltainen haju. Pentametyylidetyleenitriamiini liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja hiilivetyihin.[2][3] Pentametyylidietyleenitriamiini on kolmihampainen ligandi ja sitoutuu esimerkiksi organolitiumyhdisteiden litiumatomiin. Muodostuva kompleksi on monomeerinen, mikä lisää organolitiumyhdisteiden reaktiivisuutta.[4].
Valmistus ja käyttö
Pentametyylidietyleenitriamiinia voidaan valmistaa dietyleenitriamiinista, formaldehydistä ja muurahaishaposta niin kutsutulla Eschweiler–Clarke-reaktiolla.[5]
Pentametyylidietyleenidiamiinia käytetään sekä joustavien että jäykkien polyuretaanivaahtojen valmistuksessa katalyyttinä.[3][6] Yhdistettä käytetään myös parantamaan organolitiumyhdisteiden reaktiivisuutta[2] ja ligandina Huisgen-sykloadditioissa, joissa orgaaninen atsidi reagoi alkyynin kanssa triatsoliksi[7].
Lähteet
- ↑ 3030-47-5 – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.3.2016.
- ↑ a b c d e Gideon Fraenkel: N,N,N′,N″,N″-Pentamethyldiethylenetriamine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 24.3.2016
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 842. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Carsten Strohmann & Viktoria H. Gessner: From the Alkyllithium Aggregate [{(nBuLi)2·PMDTA}2] to Lithiated PMDTA. Angewandte Chemie, 2007, 46. vsk, nro 24, s. 4566–4569. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.3.2016. (englanniksi)
- ↑ A. Marxer & K. Miescher: Über die stufenweise Quaternisierung von aliphatischen Polyaminen. Neue Verbindungen mit ganglienblockierender Wirkung. Helvetica Chimica Acta, 1951, 34. vsk, nro 3, s. 924–931. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.3.2016. (saksaksi)
- ↑ Polyurethane Additives Air Products and Chemicals Inc.. Arkistoitu 4.4.2016. Viitattu 24.3.2016. (englanniksi)
- ↑ N. Jung & S. Bräse: Click Reactions: Azide-Alkyne Cycloaddition, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 24.3.2016