Metaniilihappo

Metaniilihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-aminobentseenisulfonihappo
CAS-numero 121-47-1
PubChem CID 8474 ja 57867240
SMILES C1=CC(=CC(=C1)S(=O)(=O)O)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H7SNO3
Moolimassa 173,196 g/mol
Sulamispiste 340 °C (hajoaa)[1]
Tiheys 1,69 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 17 g/l (20 °C)[3]
Infobox OK

Metaniilihappo (C6H7SNO3) on sulfonihappoihin ja aniliinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa metaniilihappo on väritöntä tai punertavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja vain niukasti eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Aine on heikko happo ja sen happovakio on 2·10-4. Metaniilihaposta tunnetaan lisäksi kidevedellinen seskvihydraatti (C6H7SNO3·½H2O). Yhdiste ärsyttää useita elimiä.[2][4][5]

Metaniilihapon valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa bentseenisulfonihappo nitrataan tai nitrobentseeni sulfonoidaan m-nitrosulfonihapoksi. Seuraava vaihe on nitroryhmän pelkistys raudan tai vedyn avulla.[2][4][5][6]

Metaniilihaposta valmistetaan muun muassa m-aminofenolia, m-hydroksibentseenisulfonihappoa, sulfonamidilääkkeitä, optisia kirkasteita ja useita atsovärejä.[2][4][5][6][7][8]

Lähteet

  1. ↑ 3-aminobenzenesulphonic acid:Melting point / freezing point European Chemicals Agency. Viitattu 31.7.2024. (englanniksi)
  2. ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 553–554. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. ↑ 3-aminobenzenesulphonic acid:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 31.7.2024. (englanniksi)
  4. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1012. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
  5. ↑ a b c Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 814. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3. (englanniksi)
  6. ↑ a b Otto Lindner & Lars Rodefeld: "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  7. ↑ Rasik J. Chudgar & John Oakes: "Dyes, Azo", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  8. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 562. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)