Liliaali

Liliaali
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-(4-tert-butyylifenyyli)-2-metyylipropanaali
CAS-numero 80-54-6
PubChem CID 228987
SMILES COC1=CC=CC(=C1O)C=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H20O
Moolimassa 204,3 g/mol
Sulamispiste < -20 °C[1]
Kiehumispiste 279,5 °C[1]
Tiheys 0,94 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Veteen 0,033 g/l (20 °C)[1]
Infobox OK

Liliaali eli butyylifenyylimetyylipropionaali (C14H20O) on aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa tuomaan niihin kukkaistuoksua.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa liliaali on väritöntä tai hieman kellertävää nestettä, jolla on kieloa tai syklaamia muistuttava tuoksu. Yhdiste liukenee hieman veteen.[1][2] Liliaali on optisesti aktiivista ja sen enantiomeereistä ainoastaan (R)-enantiomeeri on tuoksuva[3]. Liliaali voi aiheuttaa hajusteallergiaa[4].

Liliaalia valmistetaan lähtien tert-butyylitolueenista, joka hapetetaan sähkökemiallisesti 4-tert-butyylibentsaldehydiksi. Tämä reagoi aldolikondensaatiolla propanaalin kanssa ja tässä reaktiossa muodostunut tuote pelkistetään vedyttämällä metallikatalyytin läsnä ollessa liliaaliksi. Toinen menetelmä on tert-butyylibentseenin ja metakroleiinin reaktio.[2][5][6]

Liliaalia käytetään ainesosana muun muassa hajusteissa, shampoissa ja puhdistusaineissa. Siitä voidaan valmistaa myös fungisideja.[5][2]

Lähteet

  1. ↑ a b c d e Scientific Committee for Consumer Safety: OPINION ON the safety of Butylphenyl methylpropional (p-BMHCA) in cosmetic products EU-Komissio. Viitattu 22.4.2021.
  2. ↑ a b c Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber & Guido D. Frey: Aldehydes, Araliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.
  3. ↑ Dietmar Bartschat, Susanne Börner, A. Mosandl & Jan W. Bats: Stereoisomeric flavour compounds LXXVI: direct enantioseparation, structure elucidation and structure-function relationship of 4-tert-butyl-α-methyldihydrocinnamaldehyde. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, 1997, 205. vsk, s. 76–79. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.4.2021. (englanniksi)
  4. ↑ 26 yleisintä hajusteallergeenia Allergia-, Iho- ja Astmaliitto ry. Viitattu 22.4.2021.
  5. ↑ a b Charles Sell: The Chemistry of Fragrances, s. 109-110. RSCPublishing, 2006. ISBN 978-0854048243. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.4.2021). (englanniksi)
  6. ↑ Sabine Möhle, Michael Zirbes, Eduardo Rodrigo, Tile Gieshoff, Anton Wiebe & Siegfried R. Waldvogel: Modern Electrochemical Aspects for the Synthesis of Value‐Added Organic Products. Andgewandte Chemie, 2018, 57. vsk, nro 21, s. 6018-6041. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.4.2021. (englanniksi)