Digoksigeniini

Digoksigeniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-3,12,14-trihydroksi-10,13-dimetyyli-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradekahydrosyklopenta[a]fenantren-17-yyli]-2H-furan-5-oni
CAS-numero 1672-46-4
PubChem CID 15478
SMILES CC12CCC(CC1CCC3C2CC(C4(C3(CCC4C5=CC(=O)OC5)O)C)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C23H34O5
Moolimassa 390,502 g/mol
Sulamispiste 222 °C[2]
Infobox OK

Digoksigeniini (C23H34O5) on steroideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy glykosideinään monissa sormustinkukkalajeissa. Yhdistettä voidaan käyttää biokemiallisissa tutkimuksissa merkkiaineena.

Ominaisuudet, esiintyminen luonnossa ja käyttö

Huoneenlämpötilassa digoksigeniini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee muun muassa metanoliin. Digoksigeniini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on +27.[2] Rakenteeltaan yhdiste kuuluu kardenolideihin. Digoksigeniiniä esiintyy muun muassa rohto- ja villasormustinkukkien glykosideissa esimerkiksi digoksiinissa ja lanatosidi C:ssä ja muissa lanatosideissa.[2][3]

Digoksigeniini on niin kutsuttu hapteeni, eli esimerkiksi ihmisen elimistö reagoi siihen ainoastaan silloin kuin se on muodostanut kompleksin suuremman molekyylin esimerkiksi hiilihydraatin, proteiinin tai nukleotidien kanssa. Tällöin spefisfiset vasta-aineet tunnistavat digoksigeniinikonjugaatin. Digoksigeniinin konjugaatteja ja vasta-aineita, joihin on liitetty esimerkiksi kemiluminoiva väriaine, käytetään biokemiallisissa tutkimuksissa.[4][5][6]

Lähteet

  1. ↑ Digoxigenin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.6.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 535. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 703. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2018). (englanniksi)
  4. ↑ Daniel C. Sigg, Paul A. Iaizzo, Yong-Fu Xiao, Bin He: Cardiac Electrophysiology Methods and Models, s. 189. Springer, 2010. ISBN 978-1-4419-6657-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2018). (englanniksi)
  5. ↑ David P. Clark, Nanette J. Pazdernik: Molecular Biology, s. 148. Elsevier, 2012. ISBN 9780123785947. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2018). (englanniksi)
  6. ↑ R C Dubey: Advanced Biotechnology, s. 366. S. Chand Publishing, 2014. ISBN 978-8121942904. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2018). (englanniksi)