4-hydroksikumariini
4-Hydroksikumariini | |
---|---|
![]() | |
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2-hydroksikromen-4-oni |
CAS-numero | 1076-38-6 |
PubChem CID | [1] |
SMILES | O/C2=C/C(=O)Oc1ccccc12 |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C9H6O3 |
Moolimassa | 162,14 g/mol |
Sulamispiste | 213,5 °C |
Liukoisuus veteen | 0,223 g/l (20 °C)[1] |
Infobox OK |
4-Hydroksikumariinit ovat kumariinista johdettuja K-vitamiinin antagonisti antikoagulantteja. Ne on johdettu kumariinista (kromen-2-oni) lisäämällä hydroksiryhmä 4-kohtaan, mistä nimi "4-hydroksikumariini" (eli "4-hydroksikromen-2-oni"), ja sitten lisäämällä aromaattinen komponentti 3-kohtaan, joka komponentti tarvitaan antikoagulanttiaktiviteettiin.
4-Hydroksikumariinien toiminta perustuu niiden kykyyn keskeyttää sykli, jossa K-vitamiini muuttuu K-vitamiini-epoksidiksi ja takaisin K-vitamiiniksi estämällä VRORC1-proteiinin (K-vitamiini epoksidi reduktaasi proteiini) toiminnan. Tällöin K-vitamiinin tasot veressä laskevat ja hyytymistekijöiden synteesi häiriintyy kunnes veri ei enää hyydy.[2]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e6/K1_vitamin_Mechanism_of_Action.svg/350px-K1_vitamin_Mechanism_of_Action.svg.png)
Rakennekaavoja
Kumariini
Ei vaikuta hyytymistekijöihin4-hydroksikumariini
Ei vaikuta hyytymistekijöihin
(Karsinogeeni)Varfariini
(Antikoagulantti)Fenprokumoni
(Antikoagulantti)Dikumaroli
(Antikoagulantti)Asenokumaroli
(Antikoagulantti)
Brodifakumi
(Rodentisidi)
3-kohtaan lisätty osa
tekee molekyylistä rasvaliukoisen,
minkä takia se säilyy elimistössä pitkän aikaa.Bromadioloni
(Rodentisidi)Flokumafeeni
(Rodentisidi)Kumatetralyyli
(Rodentisidi)Difenakumi
(Rodentisidi)
Lähteet
Aiheesta muualla
- PubChem: 4-hydroxycoumarin (englanniksi)
- Human Metabolome Database: 4-Coumaryl alcohol (englanniksi)
- DrugBank: 4-hydroxycoumarin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 4-Hydroxycoumarin (englanniksi)
- ChemBlink: 4-Hydroxycoumarin (englanniksi)