Karbazol

Karbazol

Formula kimikoa	C₁₂H₉N
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno eta karbono
Mota	carbazole alkaloid ^(en)
Tautomeroa	3H-carbazole ^(en) , 8aH-carbazole ^(en) , 4aH-carbazole ^(en) eta 1H-carbazole ^(en)
Ezaugarriak
Fusio-puntua	243 °C 246,2 °C
Irakite-puntua	354,7 °C (101,325 kPa)
Masa molekularra	167,073 Da
Erabilera
Rola	kantzerigeno
Identifikatzaileak
InChlKey	UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	86-74-8
ChemSpider	6593
PubChem	6854
Reaxys	3956
Gmelin	27543
ChEBI	102490
ChEMBL	CHEMBL243580
ZVG	22820
EC zenbakia	201-696-0
ECHA	100.001.542
MeSH	C041514
Human Metabolome Database	HMDB0249614
KNApSAcK	C00024693
UNII	0P2197HHHN
KEGG	C08060
PDB Ligand	9CA

Karbazola konposatu organiko heterozikliko aromatikoa da, C₁₂H₉N formula duena. Hiru zikloz osatutako egitura du zeinetan bi bentzeno eraztun bost kidez osatutako nitrogenodun eraztun batekin fusionatuta daudenak. Solido kristalino zuria da, erraz sublimatzen dena. Argi ultramoreak fluroreszente eta fosforeszente bihurtzen du^[1].

Karbazolaren egitura karbono-atomoen posizioak adierazita

Karbazola naturan ikatz-mundrunaren eta tabakoaren kearen osagaien artean dago^[2]^[3]. Halaber, bere deribatu batzuk alkaloideak dira, alkaloide karbazolikoak hain justu.

Ekoizpena

Molde gutxi dago karbazola ekoizteko modu ekonomikoki errentagarrian, izan ere, eskaera txikia baitu.

Ikatz-mundrunaren distilazioan, karbazola antrazenoaren frakzioan kontzentratzen da eta antrakinona ekoitzi baino lehen ezabatu behar da. Horrela lortutako karbazola da da erabilera industrialaren iturri nagusia^[4].

Laborategian karbazola prestatzeko hainbat manera dago. Klasiko bat Borsche-Drechsel ziklazioa da. Lehen urratsean fenilhidrazina ziklohexanonarekin kndentsatzen da dagokion imina emateko. Bigarren urratsean azido klorhidrikoaren bidez eraztuna itxi egiten da tetrahidrokarbazola ekoitziz, zein minioaren bidez deshidrogenatu egiten da karbazola emanez^[5].

Erabilera

Karbazola hainbat pigmentu eta tindu egiteko usa daiteke.

Polimeroen industrian N-binilkarbazola monomero gisa baliatzen da da polibinilkarbazola ekoizteko . Polimero hau LED orgainikoak fabrikatzeko usatzen da. Halaber, karbazola elektrokimikoki oxidatuz polimero eroaleak lor daitezke, baina ez dute industrian interes handirik eragin^[2].

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Carbazole» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).
↑ ^a ^b (Ingelesez) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1. argitaraldia) Wiley 2000-06-15 doi:10.1002/14356007.a05_059.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4. (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).
↑ (Ingelesez) Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon. (2011-02). «Hazardous Compounds in Tobacco Smoke» International Journal of Environmental Research and Public Health 8 (2): 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. ISSN 1660-4601. (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).
↑ (Ingelesez) Kirk-Othmer, ed. (2001-01-26). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. (1. argitaraldia) Wiley doi:10.1002/0471238961.0114200803150618.a01. ISBN 978-0-471-48494-3. (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).
↑ (Ingelesez) Borsche, W.. (1908-01). «Ueber Tetra‐ und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)» Justus Liebigs Annalen der Chemie 359 (1-2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103. ISSN 0075-4617. (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).

Kanpo estekak

Autoritate kontrola	Wikimedia proiektuak Datuak: Q424003 Multimedia: Carbazole / Q424003 Identifikadoreak GND: 4346681-3 LCCN: sh85020072 NKC: ph121452 Medikuntzako identifikadoreak MeSH: C041514 Kimikako identifikadoreak CAS erregistro zenbakia: 86-74-8 ChEBI: 27543 ChEMBL: CHEMBL243580 ChemSpider: 6593 DrugBank: DB07301 PubChem: 6854 UNII: 0P2197HHHN KEGG: C08060 SMILES: ID InChI: ID InChI key: ID Biologiako identifikadoreak MGI: 86-74-8

Autoritate kontrola