Oxano
Nombre IUPAC | ||
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Oxano | ||
General | ||
Otros nombres | THP | |
Fórmula semidesarrollada | C5H10O | |
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | ? | |
Identificadores | ||
Número CAS | 142-68-7[1] | |
ChEBI | 46941 | |
ChemSpider | 8554 | |
DrugBank | DB02412 | |
PubChem | 8894 | |
UNII | V06I3ILG6B | |
InChI InChI=InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 Key: DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Densidad | 0,88 kg/m³; 0,00088 g/cm³ | |
Masa molar | 86,13 g/mol | |
Punto de fusión | 318 K (45 °C) | |
Punto de ebullición | 361 K (88 °C) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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El tetrahidropirano u oxano es el compuesto orgánico que consta de un anillo saturado de seis miembros, conteniendo cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno.
El sistema del anillo de tetrahidropirano es el núcleo de los azúcares de piranosa.
Preparación
Un procedimiento clásico para la síntesis orgánica del tetrahidropirano es por hidrogenación con níquel Raney del dihidropirano.[2]
Reacciones
En síntesis orgánica, el grupo 2-tetrahidropiranilo es usado como un grupo protector para los alcoholes.[3][4] La reacción del alcohol con el dihidropirano forma un éter de tetrahidropiranilo, protegiendo al alcohol de una diversidad de reacciones. Posteriormente, el alcohol puede ser fácilmente regenerado por hidrólisis ácida con formación de 5-hidroxipentanal.
Véase también
- Tetrahidrofurano (THF)
- Pirano
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794.
- ↑ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334.
- ↑ Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.
- Datos: Q412815
- Multimedia: Tetrahydropyran / Q412815