3-dietilaminopropilamina

3-dietilaminopropilamina
Nombre IUPAC
N',N'-dietilpropano-1,3-diamina
General
Otros nombres	(3-aminopropil)dietilamina 1-amino-3-(dietilamino)propano 3-aminopropildietilamina N,N-dietil-1,3-propanodiamina N,N-dietil-1,3-diaminopropano N,N-dietilpropilendiamina
Fórmula semidesarrollada	(CH3-CH2)2N-CH2-CH2-CH2-NH2
Fórmula molecular	C7H18N2
Identificadores
Número CAS	104-78-9[1]​
ChemSpider	54972
PubChem	61011
UNII	JB92D3RAVH
SMILES CCN(CC)CCCN
InChI InChI=InChI=1S/C7H18N2/c1-3-9(4-2)7-5-6-8/h3-8H2,1-2H3 Key: QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro o de color amarillo pálido.
Olor	Pescado.
Densidad	826 kg/m³; 0,826 g/cm³
Masa molar	13 023 g/mol
Punto de fusión	−60 °C (213 K)
Punto de ebullición	169 °C (442 K)
Presión de vapor	1,5 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,442
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	9 × 102 g/L
log P	0,769
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	324,15 K (51 °C)
Compuestos relacionados
aminas	1-heptanamina
diaminas	1,7-heptanodiamina Novoldiamina
triaminas	1,4,7-heptanotriamina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 3-dietilaminopropilamina, también llamada N',N'-dietilpropano-1,3-diamina, (3-aminopropil)dietilamina o 1-amino-3-(dietilamino)propano,^[2]​^[3]​ es una diamina de fórmula molecular C₇H₁₈N₂. Es isómera de la 1,7-heptanodiamina pero, a diferencia de ésta, contiene un solo grupo amino primario, siendo el otro grupo amino terciario.

La 3-dietilaminopropilamina es un líquido incoloro o ligeramente amarillo que desprende un olor a pescado. Su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,826 g/cm³).^[3]​^[2]​^[4]​ Tiene un punto de ebullición de 169 °C mientras que su punto de fusión es de -60 °C. Su vapor es 4,4 veces más denso que el aire.^[5]​ Es un compuesto soluble en agua, aunque el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,769, indica que es más soluble en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos.

En cuanto a su reactividad, la 3-dietilaminopropilamina neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales.^[4]​

La 3-dietilaminopropilamina se puede obtener a partir de etilendiamina y acroleína; otra ruta de síntesis proviene de la reacción entre 3-(dietilamino)propanonitrilo y etanol.^[6]​

En cuanto a sus usos, esta diamina se emplea como disolvente así como intermediario en síntesis orgánica.^[7]​ También puede ser componente de tintes, pigmentos y adhesivos.^[8]​ En forma diprotonada, esta diamina se ha empleado como agente quelante para formar complejos con iodoplumbato.^[9]​

La 3-dietilaminopropilamina es un compuesto inflamable que alcanza el punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— a 51 °C.^[3]​ Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire.

Esta sustancia, al ser inhalada o ingerida, puede tener efectos tóxicos. Su contacto puede provocar quemaduras severas en ojos y piel; sus vapores pueden ocasionar mareos y ahogos.^[4]​

Las siguientes poliaminas son isómeras de la 3-dietilaminopropilamina:

• 1,7-heptanodiamina
• N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina
• N,N'-dietil-1,3-propanodiamina
• N,N-dimetil-1,5-pentanodiamina
• N,N,2,2-tetrametil-1,3-propanodiamina