2-propilpropano-1,3-diol

2-propilpropano-1,3-diol
Nombre IUPAC
2-propilpropano-1,3-diol
General
Otros nombres	2-propil-1,3-propanodiol 2-n-propilpropano-1,3-diol
Fórmula semidesarrollada	CH3-(CH2)2-C(CH2OH)-CH2OH
Fórmula molecular	C6H14O2
Identificadores
Número CAS	2612-28-4[1]​
ChemSpider	5384091
PubChem	7021156
SMILES CC(CC(C)(C)O)O
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido viscoso
Densidad	961 kg/m³; 0,961 g/cm³
Masa molar	11 817 g/mol
Punto de fusión	4 °C (277 K)
Punto de ebullición	223 °C (496 K)
Presión de vapor	0,0121 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,448
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	26 g/L
log P	0,6
Familia	Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	380 K (107 °C)
Compuestos relacionados
dioles	2-etil-1,3-propanodiol 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol
polioles	2-(hidroximetil)-1,4-butanodiol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 2-propilpropano-1,3-diol, conocido también como 2-propil-1,3-propanodiol o 2-n-propilpropano-1,3-diol, es un diol alifático de fórmula molecular C₆H₁₄O₂.

El 2-propilpropano-1,3-diol es un líquido viscoso cuyo punto de fusión no es bien conocido; diversas estimaciones ofrecen valores entre 4 °C y 26 °C. Su punto de ebullición es de aproximadamente 223 °C. Tiene una densidad de 0,961 g/cm³, algo inferior a la del agua. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,4 - 0,6, indica una solubilidad algo mayor en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos. En agua, su solubilidad aproximada es de 26 g/L.^[2]​^[3]​^[4]​

En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes.^[5]​

El 2-propilpropano-1,3-diol se puede preparar por hidrogenación del 2-propilmalonato de dietilo en etanol, actuando como catalizador óxido de cobre y cromo.^[6]​ Otra vía de síntesis parte del trans-2-penten-1-ol y, a través de la ciclación del correspondiente boronato de haloalquilo, se consigue 2-propilpropano-1,3-diol como producto final.^[7]​

El 2-propilpropano-1,3-diol, por reacción con tiofosgeno, produce el correspondiente bis(tioclorocarbonato), el cual forma parte de un grupo de compuestos con propiedades terapéuticas en el campo de la acción psicotrópica.^[8]​ Este diol también puede usarse en la fabricación de películas de poliéster con buenas propiedades de sellado térmico, cuya parte sellada se puede desprender fácilmente mediante el uso de una cantidad apropiada de fuerza.^[9]​

Este diol interviene en la producción de compuestos utilizados en dispositivos de pantalla de cristal líquido de relojes, calculadoras electrónicas, teléfonos móviles, computadoras personales o televisores.^[10]​ Asimismo interviene en la síntesis de trans-2-[4-(3,4,5-trifluorobenciloxi)-3,5-difluorofenil]-5-propil-1,3-di-oxano, compuesto útil como material electrónico orgánico y como producto farmacéutico y agroquímico.^[11]​

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-propilpropano-1,3-diol:

• Pinacol
• 1,6-hexanodiol
• 1,2-hexanodiol
• 2,5-hexanodiol
• 3,4-hexanodiol
• 2-metil-2,4-pentanodiol