2-cloroheptano

2-cloroheptano
Nombre IUPAC
2-cloroheptano
General
Otros nombres	Cloruro de 2-heptilo
Fórmula semidesarrollada	CH3-(CH2)4-ClCH-CH3
Fórmula molecular	C7H15Cl
Identificadores
Número CAS	1001-89-4[1]​
ChemSpider	31926
PubChem	34691
SMILES CCCCCC(C)Cl
InChI InChI=InChI=1S/C7H15Cl/c1-3-4-5-6-7(2)8/h7H,3-6H2,1-2H3 Key: PTSLUOSUHFGQHV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido
Densidad	870 kg/m³; 0,87 g/cm³
Masa molar	13 465 g/mol
Punto de fusión	−63,7 °C (209 K)
Punto de ebullición	150 °C (423 K)
Presión de vapor	5,0 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,418
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	37 mg/L
log P	3,97
Familia	Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	312 K (39 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos	2-clorohexano 2-clorooctano
dicloroalcanos	1,7-dicloroheptano
policloroalcanos	1,1,1-tricloroheptano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 2-cloroheptano, también llamado cloruro de 2-heptilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₇H₁₅Cl. Es un haloalcano lineal de siete carbonos con un átomo de cloro unido al carbono 2 de la cadena carbonada. Este carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto.^[2]​^[3]​^[4]​^[5]​

A temperatura ambiente, el 2-cloroheptano es un líquido con una densidad aproximada de 0,870 g/cm³. Su punto de ebullición es de 150 °C y su punto de fusión -63,7 °C, siendo estos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 3,97, denota que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, apenas 36 mg/L.^[4]​^[3]​

El tratamiento de 1-hepteno con ácido clorhídrico en baja concentración conduce a la formación de una mezcla de 1-cloroheptano y 2-cloroheptano, siendo la proporción de este último del 92%. Además, la presencia de pentacarbonilo de hierro o cloruro de hierro (III) inhibe la formación del 1-cloroheptano.^[6]​

La cloración de heptano con cloro, iniciada con luz, produce los cuatro isómeros de cloroheptano, 1-, 2-, 3- y 4-cloroheptano. La proporción de estos se ve directamente afectada por el uso de un disolvente u otro; en concreto, la mayor formación de 2-cloroheptano tiene lugar cuando no se utiliza ningún tipo de disolvente.^[7]​ La reacción anterior puede también llevarse a cabo empleando cloruro de sulfurilo en benceno y como catalizador un complejo de cobalto (II)-porfirina, y se consigue, junto a 2-cloroheptano, 1-cloroheptano.^[8]​

Otras vías de síntesis parten del 2-bromoheptano o del 2-iodoheptano. En este caso, el agente clorante es cloruro de antimonio (V) insertado en grafito, en tetraclorometano; o también cloruro de bismuto (III) en 1,2-dicloroetano. La reacción tiene lugar a temperatura ambiente.^[9]​

Se ha propuesto el empleo del 2-cloroheptano en disolventes que proporcionan polímeros de isobutileno. Al tener una menor solubilidad en agua que los hidrocarburos halogenados con uno o dos átomos de carbono, afectan en menor medida al medio ambiente.^[10]​ También puede participar en la copolimerización de etileno con una o más α-olefinas.^[11]​

Otra aplicación de este compuesto es en la fabricación de un cierto tipo de agente reforzador de secado de papel marrón, resistente a la humedad.^[12]​

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-cloroheptano:

• 1-cloroheptano