Ácido heptanoico
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Nombre IUPAC | ||
Ácido heptanoico | ||
General | ||
Otros nombres | Ácido enántico; Ácido n-heptanoico; | |
Fórmula molecular | C7H14O2 | |
ChEMBL | CHEMBL320358 | |
KEGG | C17714 | |
InChI InChI=InChI=1S/C7H14O2/c1-2-3-4-5-6-7(8)9/h2-6H2,1H3,(H,8,9) Key: MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Líquido oleoso | |
Masa molar | 130,099 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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El ácido heptanoico, también conocido como ácido enántico, es un compuesto orgánico formado por una cadena de siete átomos de carbono y un grupo funcional carboxilo. Se trata de un ácido carboxílico, con características de líquido oleoso,[1] y olor rancio desagradable. Contribuye al olor de algunos aceites rancios. Es ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter.[2]
Preparación y usos
El éster metílico de ácido ricinoleico, obtenido a partir de aceite de semilla de ricino es el principal precursor comercial para la obtención de ácido heptanoico. Se hidroliza el éster de metilo del ácido undecilénico y heptanal, que se oxida luego en presencia de aire para dar el ácido carboxílico. Aproximadamente 20.000 toneladas se consumieron en Europa y EE. UU. en 1980.[3]
El ácido heptanoico se utiliza en la preparación de ésteres, tales como heptanoato de etilo, que se emplean en fragancias y sabores artificiales. En particular, este último es empleado como saborizante artificial a uva (para elaborar golosinas, bebidas carbonatadas, helados, gelatinas, etc.) y se encuentra de forma natural en el vino.
Es también utilizado para esterificar esteroides en la preparación de fármacos como el enantato de testosterona, trembolona enantato, enantato drostanolone y enantato Methenolone (Primobolan). El triglicérido formado a partir del ácido heptanoico se utiliza en ciertas ocasiones como suplemento nutricional.
Véase también
- Ácidos carboxílicos
- Anexo:Ácidos carboxílicos
- Compuesto orgánico
- Heptanamida
Referencias
- ↑ Tratado de Química orgánica, Volumen 2, pág. 451
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 4581
- ↑ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2
Datos: Q297592
Multimedia: Heptanoic acid / Q297592