Ácido fosfoenolpirúvico
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Nombre IUPAC | ||
Ácido fosfoenolpirúvico, PEP | ||
General | ||
Fórmula estructural | ![]() | |
Fórmula molecular | C3H5O6P | |
Identificadores | ||
Número CAS | 138-08-9[1] | |
ChEBI | 44897 | |
ChEMBL | CHEMBL1235228 | |
ChemSpider | 980 | |
DrugBank | DB01819 | |
PubChem | 1005 | |
UNII | 545YL308OW | |
KEGG | C00074 | |
SMILES O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C | ||
InChI InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) Key: DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 168,042 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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El ácido fosfoenolpirúvico es un ácido carboxílico. Su anión se denomina fosfoenolpiruvato y posee gran importancia en el metabolismo celular debido a que posee el enlace fosfato de más alta energía conocido en los organismos vivos (-61.9 kJ/mol), y que se encuentra implicado en la glucólisis y gluconeogénesis. En plantas, el compuesto interviene también en la fijación del carbono y en la síntesis de algunos compuestos aromáticos;[2] en bacterias, está involucrado en la generación de energía metabólica mediante el sistema fosfotransferasa.
Durante la glucólisis, el fosfoenolpiruvato proviene de la catálisis del 2-fosfoglicerato mediante la enzima enolasa. El fosfoenolpiruvato transfiere su grupo fosfato de alta energía por acción de la piruvato kinasa, generando piruvato y adenosín trifosfato (ATP) mediante el proceso de fosforilación a nivel de sustrato.
Durante la gluconeogénesis, el fosfoenolpiruvato se produce por descarboxilación del oxalacetato e hidrólisis de una molécula de guanosina trifosfato; esta reacción es catalizada por la enzima fosfoenolpiruvato carboxiquinasa, siendo además el paso limitante en el proceso.[3]
2-fosfoglicerato | Enolasa | Ácido fosfoenolpirúvico | Piruvato quinasa | piruvato | ||
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H2O | ADP | ATP | ||||
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H2O | ||||||
Enolasa | Piruvato quinasa |
Referencias
Datos: Q412139
Multimedia: Phosphoenolpyruvate / Q412139