Perfluoralkylethersulfonsäuren

Strukturformel von F-53

Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA von englisch perfluoroalkyl ether sulfonic acid) sind chemische Verbindungen, die zur Familie der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehören.

PFESA unterscheiden sich von den Perfluorsulfonsäuren (PFSA) durch eine oder mehrere Ethergruppen in ihrer Perfluoralkylkette.

Ein bekanntes Beispiel von PFESA bzw. ihrer Salze ist F-53 (6:2-PFESA). Es handelt sich um ein Substitut der Perfluoroctansulfonsäure (PFOS) bzw. ihrer Salze als Antischleiermittel (Nebelunterdrücker) in der Hartverchromung.[1] Bekannt sind auch Chlor-substituierte PFESA wie F-53B (6:2-Cl-PFESA).[2]

Systematik

Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[3]
 
 
 
 
 
 
Nicht-Polymere
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylsäuren (PFAA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorcarbonsäuren (PFCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorsulfonsäuren (PFSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorphosphonsäuren (PFPA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersäuren (PFEA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA)
 
 
 
 
 
Polyfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomere
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomercarbonsäuren (FTCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomersulfonsäuren (FTSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomeralkohole (FTOH)
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamide (FASA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA)
 
 
 
Polymere
 
 
 
 
 
 
 
Fluorpolymere
 
 
 
 
 
 
Perfluorpolyether (PFPE)
 
 
 
 
 
 
Seitenketten-fluorierte Polymere
 
 
 

Siehe auch

Literatur

  • Zhanyun Wang, Gretta Goldenman, Tugce Tugran, Alicia McNeil, Matthew Jones: Per- and polyfluoroalkylether substances: identity, production and use. Nordic Council of Ministers, 6. Februar 2020, doi:10.6027/na2020-901, urn:nbn:se:norden:org:diva-5872. 
  • Jingzhi Yao, Yitao Pan, Nan Sheng, Zhaoben Su, Yong Guo: Novel Perfluoroalkyl Ether Carboxylic Acids (PFECAs) and Sulfonic Acids (PFESAs): Occurrence and Association with Serum Biochemical Parameters in Residents Living Near a Fluorochemical Plant in China. In: Environmental Science & Technology. Band 54, Nr. 21, 3. November 2020, S. 13389–13398, doi:10.1021/acs.est.0c02888. 

Einzelnachweise

  1. Siwen Wang, Jun Huang, Yang Yang, Yamei Hui, Yuxi Ge: First Report of a Chinese PFOS Alternative Overlooked for 30 Years: Its Toxicity, Persistence, and Presence in the Environment. In: Environmental Science & Technology. Band 47, Nr. 18, 17. September 2013, S. 10163–10170, doi:10.1021/es401525n. 
  2. Fangfang Chen, Shanshan Yin, Barry C. Kelly, Weiping Liu: Chlorinated Polyfluoroalkyl Ether Sulfonic Acids in Matched Maternal, Cord, and Placenta Samples: A Study of Transplacental Transfer. In: Environmental Science & Technology. Band 51, Nr. 11, 6. Juni 2017, S. 6387–6394, doi:10.1021/acs.est.6b06049. 
  3. EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).