Etofenamat
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Etofenamat | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | 2-(3-Trifluormethylphenylamino)benzoesäure-2-(2-hydroxyethoxy)ethylester (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
Summenformel | C18H18F3NO4 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | M02AA06 | |||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 369,34 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | 292 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] | |||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Etofenamat, auch 2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl N-(3-trifluormethylphenyl)anthranilat Etofenamatum, ist ein Ester der Flufenaminsäure und ein nichtsteroidaler Entzündungshemmer aus der Gruppe der Anthranilsäurederivate. Der Wirkstoff wird äußerlich bei entzündlich bedingten Schmerzen des Bewegungsapparates eingesetzt.
Etofenamat wurde von Karl-Heinz Boltze bei den Tropon-Werken in Köln-Mülheim entwickelt.
Wirkungsweise
Etofenamat hemmt neben der Cyclooxygenase auch die Lipoxygenase und inhibiert damit die Biosynthese von Leukotrienen, insbesondere Leukotrien B4 in polymorphkernigen Leukocyten. Allerdings werden dazu in vitro höhere Konzentrationen als für die Cyclooxygenase-Hemmung benötigt und es ist zweifelhaft, ob dieser Effekt unter normalen Bedingungen eine Rolle spielt.[2]
Nebenwirkungen
Neben den unerwünschten Wirkungen, die auf die Hemmung der Cyclooxygenase zurückzuführen sind, treten selten auch allergische lokal begrenzte Hautrötungen auf.[2]
Handelsnamen
Rheumalix, Traumalix, Traumon
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e fagron: Etofenamate (Memento vom 1. November 2016 im Internet Archive), abgerufen am 27. Dezember 2019.
- ↑ a b c Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 144 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).