Azidocillin
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Azidocillin | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C16H17N5O4S | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | J01CE04[1] | |||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | β-Lactam-Antibiotikum | |||||||||||||||||||||
Wirkmechanismus | Hemmung der Zellwandsynthese | |||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 375,40 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest (Kaliumsalz)[2] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 194 °C (Zersetzung, Kaliumsalz)[3] | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit | löslich in DMSO[2] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Azidocillin ist eine organisch-chemische Verbindung der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der Benzylpenicilline (Beta-Lactamase-sensitive-Penicilline).[5] Es wurde erstmals 1966 von Beechem (jetzt GlaxoSmithKline) patentiert.[6] Das schmale Wirkungsspektrum umfasst ausschließlich Gram-positive aerobe und anaerobe Bakterien. Verwendet wird das Natriumsalz unter anderem zur Behandlung von Streptokokken und Pneumokokken.[7]
Eigenschaften
Azidocillin ist säurestabil, weswegen es nicht ausschließlich parenteral, sondern auch oral verabreicht werden kann.[8] Die Bioverfügbarkeit der Substanz liegt bei etwa 70 % und wird durch die Nahrung nicht beeinträchtigt. Die Halbwertszeit ähnelt der von Phenoxymethylpenicillin und liegt schätzungsweise bei 30 bis 60 Minuten.[7]
Einzelnachweise
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances Online. Thieme, Stuttgart, abgerufen am 1. April 2020.
- ↑ a b MedKoo: Azidocillin potassium | CAS# 22647-32-1 | Biochemical | MedKoo, abgerufen am 24. Januar 2022
- ↑ G. W. A. Milne: Drugs: Synonyms and Properties. John Wiley & Sons, 2002, ISBN 978-0-566-08491-1, S. 146 (books.google.de).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 154.
- ↑ Eintrag zu Azidocillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2020.
- ↑ a b D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakterieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 12–13.
- ↑ T. Bruis, D. Förster, H. J. Grofe, H. Weuta: Serum- und Tonsillenkonzentration nach Injektion von Azidozillin. In: Infection, Vol. 5, Nr. 1, Springer, 1977, S. 26–31, doi:10.1007/BF01639106.