2-Chlorpropansäure
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | |||||||||||||||||||
vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 2-Chlorpropansäure | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
Summenformel | C3H5ClO2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblos bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 108,52 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte | 1,26 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | −12 °C[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 186 °C[1] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | 0,31 mbar (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
pKS-Wert | 2,8[2] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
Brechungsindex | 1,4380 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
ΔHf0 | −522,5 kJ/mol[6] | ||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
2-Chlorpropansäure (Trivialname 2-Chlorpropionsäure) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der chlorierten Carbonsäuren.
Isomerie
2-Chlorpropansäure ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C2-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-2-Chlorpropansäure und (S)-2-Chlorpropansäure. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Chlorpropansäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist racemische 2-Chlorpropansäure [Synonyme: DL-2-Chlorpropansäure , (±)-2-Chlorpropansäure und (RS)-2-Chlorpropansäure ] gemeint, also ein 1:1-Gemisch der beiden Enantiomeren.
Stereoisomere von 2-Chlorpropansäure | ||
Name | (R)-2-Chlorpropansäure | (S)-2-Chlorpropansäure |
Andere Namen | D-(+)-2-Chlorpropansäure | L-(–)-2-Chlorpropansäure |
Strukturformel | ![]() | ![]() |
CAS-Nummer | 7474-05-7 | 29617-66-1 |
598-78-7 (unspez.) | ||
PubChem | 2724540 | 107915 |
11734 (unspez.) | ||
Wikidata | Q27277689 | Q27144279 |
Q209361 (unspez.) |
Gewinnung und Darstellung
Die technische Herstellung racemischer 2-Chlorpropansäure erfolgt durch Umsetzung von Propionsäure mit gasförmigen Chlor bei Temperaturen von 110–120 °C in Gegenwart von Phosphortrichlorid (PCl3), Dischwefeldichlorid (S2Cl2), Thionylchlorid (SOCl2), Chlorsulfonsäure (ClSO3H) oder Propionylchlorid.[7]
![Industrielle Synthese von 2-Chlorpropansäure](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Industrial_synthesis_of_2-chloropropionic_acid.svg/440px-Industrial_synthesis_of_2-chloropropionic_acid.svg.png)
In einem verbesserten Verfahren wird die Chlorierung von Propionsäure in Gegenwart von Propionsäureanhydrid als Katalysator unter Ausschluss von Licht und Radikalbildnern bei 125–135 °C durchgeführt.[8]
Das L-Enantiomer wird aus D-Milchsäure und Thionylchlorid hergestellt.[3]
Eigenschaften
2-Chlorpropansäure ist eine farblose bis gelbliche, fast geruchlose Flüssigkeit. Oberhalb von 60 °C beginnt sie sich zu zersetzen, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.
Verwendung
2-Chlorpropansäure wird zur Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Herbiziden verwendet.[1] Die Phenoxypropionsäurederivate wie Clodinafop, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Isoxapyrifop, Quizalofop sowie die Phenoxycarbonsäuren Dichlorprop, Fenoprop, Flamprop, Mecoprop und das Acetylalanin Benalaxyl werden ausgehend von 2-Chlorpropansäure dargestellt.[9]
Die Reduktion von (S)-2-Chlorpropansäure mit Lithiumaluminiumhydrid ergibt (S)-2-Chlorpropanol, den einfachsten Chloralkohol, welcher mit Kaliumhydroxid weiter zu (R)-Methyloxiran reagiert.[10]
![Synthese von Methyloxiran aus 2-Chlorpropansäure](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Methyloxirane_from_2-chloropropionic_acid.png/440px-Methyloxirane_from_2-chloropropionic_acid.png)
Verwandte Verbindungen
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Chlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Bernd Engels, Carsten Schmuck, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Deutschland GmbH, 2008, ISBN 3-8273-7286-0, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Toxikologische Bewertung von α-Chlorpropionsäure und Natrium-α-Chlorpropionat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
- ↑ Eintrag zu 2-chloropropionic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- ↑ Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer, Ullrich Keuser, Shang-Tian Yang, Ying Jin, Meng Lin, Zhongqiang Wang, Joaquim Henrique Teles: Propionic Acid and Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 31. Januar 2018, doi:10.1002/14356007.a22_223.pub4.
- ↑ Patent DE3422672A1: Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorpropansäure. Angemeldet am 19. Juni 1984, veröffentlicht am 19. Dezember 1985, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Franz Landauer.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1030 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Koppenhoefer, B. und Schurig, V.: (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 160, doi:10.15227/orgsyn.066.0160; Coll. Vol. 8, 1993, S. 434 (PDF).