1-Isopropylnaphthalin
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 1-Isopropylnaphthalin | ||||||||||||||||||
Andere Namen | 1-(1-Methylethyl)naphthalin | ||||||||||||||||||
Summenformel | C13H14 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farbloses Öl[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 170,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
1-Isopropylnaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe.
Gewinnung und Darstellung
1-Isopropylnaphthalin wurde erstmals 1929 von Hans Meyer und Konrad Bernhauer zu Testzwecken synthetisiert. Der gewählte Syntheseweg ist analog zur Friedel-Crafts-Alkylierung. Statt einem Metallkatalysator wird 80-prozentige Schwefelsäure verwendet und statt Isopropylchlorid der Isopropylalkohol. Letzterer wird langsam bei 80 °C in eine Mischung von Naphthalin in Schwefelsäure getropft. Dabei entsteht zunächst als Zwischenprodukt 4-Isopropylnaphthalin-1-sulfonsäure. Diese muss aufwändig in mehreren Schritten destillativ gereinigt werden. Die Sulfonylgruppe wird in einem zweiten Schritt mit Natriumamalgam in Wasser abgespalten.[1] Die Ausbeute ist hierbei sehr gering, da neben der einfach isopropylsubstituierten Naphthalinsulfonsäure im ersten Schritt noch eine zweifach-, eine dreifach- und in geringen Mengen eine vierfachsubstituierte entsteht.