Skraupova syntéza

Skraupova syntéza je chemická reakce používaná k syntéze chinolinu. Je pojmenovaná podle rakousko-českého chemika Zdenka Hanse Skraupa (1850-1910).[1][2][3][4]

V typické Skraupově syntéze je anilin zahříván společně s kyselinou sírovou, glycerolem a oxidačním činidlem, jako je nitrobenzen, a následně vzniká chinolin.

Skraupova syntéza
Skraupova syntéza

U tohoto příkladu slouží nitrobenzen jako rozpouštědlo a oxidační činidlo. Reakce je velmi bouřlivá a provádí se za přítomnosti síranu železnatého.[5] Místo nitrobenzenu může být použita kyselina trihydrogenarseničná, avšak reakce s nitrobenzenem bývají mírnější a bezpečnější.[6]

Reakční mechanismus

Po zahřátí anilinu s kyselinou sírovou, glycerolem a oxidačním činidlem dochází k adici aminu na aldehyd nebo keton.

Skraup quinoline synthesis mechanism
Skraup quinoline synthesis mechanism

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Skraup reaction na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Skraup, Z. H. Eine Synthese des Chinolins. Berichte. 1880, s. 2086. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  2. ↑ Manske, R. H. F. The Chemistry of Quinolines.. Chem. Rev.. 1942, s. 113. DOI 10.1021/cr60095a006. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  3. ↑ Manske, R. H. F.; Kulka, M. Org. React.. 1953, s. 80–99. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  4. ↑ Wahren, M. Stabilisotop markierte verbindungen—II , Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N. Tetrahedron. 1964, s. 2773. DOI 10.1016/S0040-4020(01)98495-9. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  5. ↑ CLARKE, H. T.; DAVIS, A. W. Quinoline. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 478. Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona {{OrgSynth}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  6. ↑ Finar, I. L.; "Organic Chemistry" Volume 1, page 857 (1973)

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Skraupova syntéza na Wikimedia Commons