Safranal
Safranal | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 2,6,6-trimethylcyklohexa-1,3-dien-1-karbaldehyd |
Triviální název | Safranal |
Anglický název | Safranal |
Německý název | Safranal |
Sumární vzorec | C10H14O |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 116-26-7 |
PubChem | 61041 |
ChEBI | 53169 |
UN kód | UNII:4393FR07EA |
SMILES | O=C\C1=C(\C=C/CC1(C)C)C |
InChI | InChI=1/C10H14O/c1-8-5-4-6-10(2,3)9(8)7-11/h4-5,7H,6H2,1-3H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 150,21 g/mol |
Teplota varu | 70 °C (1 mmHg) |
Hustota | 0,973 4 g/cm3 |
Bezpečnost | |
![]() GHS07 Varování[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Safranal je aldehydová organická sloučenina původně izolovaná z koření šafránu, tedy rozemletých blizen šafránu setého (Crocus sativus). V tomto koření safranal způsobuje jeho charakteristické aroma. Předpokládá se, že je produktem rozkladu karotenoidu zeaxantinu, přičemž zprostředkující roli tu hraje pikrokrocin, což je látka zodpovědná za typickou nahořklou chuť šafránu. Během sušení blizen se z pikrokrocinu uvolňuje díky enzymu glukosidáze aglykol, z něhož vzniká dehydratací samotný safranal. Pikrokrocin je tedy prekurzorem resp. intermediátem safranalu.
Farmakologické účinky
Safranal má prokazatelné protikřečové účinky (je antikonvulzivem), což je dáno jeho agonistickým působením na GABAA receptor.[2][3] Safranal působí také jako silný antioxidant a vychytávač volných radikálů,[4][5] k tomu účinkuje in vitro cytotoxicky vůči rakovinovým buňkám.[6] Kromě toho vykazuje i antidepresivní účinky.[7][8]
Výskyt v přírodě
Safranal se nalézá zejména v těchto rostlinách:[9]
- Čajovníkovec kapský - Rooibos (Aspalathus linearis)
- Čajovník čínský (Camellia sinensis)
- Šafrán setý (Crocus sativus)
- Fíkovník smokvoň (Ficus carica)
- Kustovnice čínská (Lycium chinense)
- Kmín římský (Cuminum cyminum)[10]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku safranal na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Safranal. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Hosseinzadeh H, Talebzadeh F. Anticonvulsant evaluation of safranal and crocin from Crocus sativus in mice. Fitoterapia. 2005, s. 722–4. DOI 10.1016/j.fitote.2005.07.008. PMID 16253437. Je zde použita šablona
{{Cite journal}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. Protective effect of safranal on pentylenetetrazol-induced seizures in the rat: involvement of GABAergic and opioids systems. Phytomedicine. 2007, s. 256–62. DOI 10.1016/j.phymed.2006.03.007. PMID 16707256. Je zde použita šablona
{{Cite journal}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. Safranal, a constituent of Crocus sativus (saffron), attenuated cerebral ischemia induced oxidative damage in rat hippocampus. Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences. 2005, s. 394–9. Dostupné online. PMID 16401389. Je zde použita šablona
{{Cite journal}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ Assimopoulou AN, Sinakos Z, Papageorgiou VP. Radical scavenging activity of Crocus sativus L. extract and its bioactive constituents. Phytotherapy Research. 2005, s. 997–1000. DOI 10.1002/ptr.1749. PMID 16317646. Je zde použita šablona
{{Cite journal}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA. Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro. Cancer Letters. 1996, s. 23–30. DOI 10.1016/0304-3835(95)04067-6. PMID 8620447. Je zde použita šablona
{{Cite journal}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ Hosseinzadeh H, Karimi G, Niapoor M. Antidepressant effect of Crocus sativus L. stigma extracts and their constituents, crocin and safranal, in mice. Acta Horticulturae. 2004, s. 435–45. Dostupné online. Je zde použita šablona
{{Cite journal}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ Akhondzadeh S, Fallah-Pour H, Afkham K, Jamshidi AH, Khalighi-Cigaroudi F. Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816. BMC Complementary and Alternative Medicine. 2004, s. 12. DOI 10.1186/1472-6882-4-12. PMID 15341662. Je zde použita šablona
{{Cite journal}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ List of Chemicals [online]. sun.ars-grin.gov [cit. 2008-03-02]. Dostupné online. Je zde použita šablona
{{Cite web}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ Yan JH, Tang KW, Zhong M, Deng NH. [Determination of chemical components of volatile oil from Cuminum cyminum L. by gas chromatography-mass spectrometry]. Se Pu. 2002, s. 569–72. PMID 12683011. (Chinese) Je zde použita šablona
{{Cite journal}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Safranal na Wikimedia Commons