N-chlorsukcinimid

N-chlorsukcinimid
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1-chlorpyrrolidin-2,5-dion
Ostatní názvy	N-chlorpyrrolidin-2,5-dion
Sumární vzorec	C₄H₄ClNO₂
Vzhled	bílý prášek^[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	128-09-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-878-8
PubChem	31398
ChEBI	53203
SMILES	O=C1N(Cl)C(=O)CC1
InChI	InChI=1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	133,53 g/mol
Teplota tání	150 °C (423 K)^[1]
Hustota	1,65 g/cm³^[1]
Rozpustnost ve vodě	1,4 g/100 ml^[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu, ethanolu, chloroformu, a kyselině octové^[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a tetrachlormethanu^[1]
Tlak páry	1,0 Pa^[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS07 GHS09 ^[1]
H-věty	H302 H314 H318 H319 H335 H400 H410 H412^[1]
P-věty	P260 P261 P264+265 P270 P271 P273 P280 P301+317 P301+330+331 P302+361+354 P304+340 P305+351+338 P305+354+338 P317 P319 P321 P330 P337+317 P363 P391 P403+233 P405 P405 P501^[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

N-Chlorsukcinimid je organická sloučenina se vzorcem C₂H₄(CO)₂NCl. Používá se jako chlorační^[2] a oxidační činidlo.^[3]

Vazba N–Cl je značně reaktivní a může snadno uvolňovat ionty Cl⁺.

Výroba a reakce

N-Chlorsukcinimid se vyrábí ze sukcinimidu reakcemi se zdroji Cl⁺, jako je chlornan sodný, terc-butylester kyseliny chlorné, nebo i elementární chlor.^[2]

Areny bohaté na elektrony, například deriváty anilinu a mesitylenu, se touto látkou snadno monochlorují.^[2]

N-Chlorsukcinimid lze v organické syntéze použít jako chlorační činidlo společně s fotoredoxními katalyzátory citlivými na viditelné světlo.^[4]

Podobná činidla

N-jodsukcinimid, jodovaný analog N-chlorsukcinimidu^[5]
N-bromsukcinimid, bromovaný analog N-chlorsukcinimidu^[6]
další komerčně dostupné N-chlorované sloučeniny, například chloramin T, kyselina trichlorisokyanurová ((OCNCl)₃), a 1,3-dichlor-5,5-dimethylhydantoin^[2]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Chlorosuccinimide na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31398
↑ ^a ^b ^c ^d W. Marek Golebiewski; Miroslaw Gucma. Applications of N-chlorosuccinimide in organic synthesis. Synthesis. 2007, s. 3599–3619. DOI 10.1055/s-2007-990871.
↑ Kwan Soo Kim; I. Cho. Selective oxidation of primary and secondary alcohols using di-isopropyl sulphide–N-chlorosuccinimide. ournal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1984, s. 762–763. DOI 10.1039/C39840000762.
↑ David A. Rogers; Jillian M. Gallegos; Angus A. Lamar. Visible-light photocatalytic activation of N-chlorosuccinimide by organic dyes for the chlorination of arenes and heteroarenes. Tetrahedron. 2019-09-06, s. 130498. Dostupné online. ISSN 0040-4020. DOI 10.1016/j.tet.2019.130498.
↑ T. R. Beebe, R. L. Adkins, C. C. Bogardus, B. Champney, P. S. Hii, P. Reinking, J. Shadday, W. D. Weatherford, M. W. Webb, S. W. Yates. Primary alcohol oxidation with N-iodosuccinimide. The Journal of Organic Chemistry. 1983, s. 3126–3128. DOI 10.1021/jo00166a046.
↑ Anne-Sophie Castanet; F. Colobert; P. Broutin. Mild and regioselective iodination of electron-rich aromatics with N-iodosuccinimide and catalytic trifluoroacetic acid. Tetrahedron Letters. 2002, s. 5047–5048. DOI 10.1016/S0040-4039(02)01010-9.

Literatura

Paul A. Delaney; R. JOHNSTONE. Solvent effects in the chlorination of tetrahydrothiophens with N-chlorosuccinimide. Tetrahedron. 1985, s. 3845–3851. DOI 10.1016/S0040-4020(01)91405-X. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.