L-selektrid
L-selektrid | |
---|---|
![]() Model struktury | |
Obecné | |
Systematický název | tri-sek-butyl(hydrido)borát lithný |
Sumární vzorec | C12H28BLi |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 38721-52-7 |
PubChem | 2723989 |
SMILES | [Li+].[BH-](C(C)CC)(C(C)CC)C(C)CC |
InChI | InChI=1S/C12H28B.Li/c1-7-10(4)13(11(5)8-2)12(6)9-3;/h10-13H,7-9H2,1-6H3;/q-1;+1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 190,10 g/mol |
Hustota | 0,870 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | reaguje |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. |
L-selektrid je organoboran používaný jako redukční činidlo v organické chemii při redukci ketonů v Overmanově syntéze strychninu.[1]
Za určitých podmínek může L-selektrid selektivně redukovat enony konjugovanou nukleofilní adicí hydridu, protože vytváří silnější sterické napětí než hydridový reaktant na karbonylovém uhlíku vzhledem k (rovněž elektrofilní) pozici β.[2] L-selektrid také stereoselektivně redukuje karbonylové skupiny 1,2-mechanismem, což je také způsobeno sterickými vlastnostmi hydridu.[3]
N-selektrid a K-selektrid jsou obdobné sloučeniny, které mají místo lithného kationtu kation sodný či draselný. Používají se někdy místo L-selektridu, například při redukcích sodných amalgámů v anorganické chemii.
L-selektrid se rovněž používá při výrobě léčiva aprepitantu.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku L-selectride na anglické Wikipedii.
- ↑ S. D. Knight, L. E. Overman and G. Pairaudeau. Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 26. Enantioselective total synthesis of (−)-strychnine. Journal of the American Chemical Society. 1993, s. 9293–9294. DOI 10.1021/ja00073a057. Je zde použita šablona
{{Cite journal}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ Organic chemistry. Oxford: Oxford University Press 1508 s. Dostupné online. ISBN 0-19-850347-4, ISBN 978-0-19-850347-7. OCLC 43338068 S. 685.
- ↑ Scott A. Miller and A. Richard Chamberlin. Highly selective formation of cis-substituted hydroxylactams via auxiliary-controlled reduction of imides. The Journal of Organic Chemistry. 1989, s. 2502–2504. DOI 10.1021/jo00272a004. Je zde použita šablona
{{Cite journal}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu L-selektrid na Wikimedia Commons