Kyselina fosfoenolpyrohroznová
Kyselina fosfoenolpyrohroznová | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | kyselina 2-(fosfonooxy)prop-2-enová |
Sumární vzorec | C3H5O6P |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 138-08-9 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 205-312-2 |
PubChem | 1005 |
ChEBI | 44897 |
SMILES | C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O |
InChI | InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 168,04 g/mol |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina fosfoenolpyrohroznová je karboxylová kyselina, enol kyseliny pyrohroznové s navázanou fosfátovou skupinou; její anion se označuje jako fosfoenolpyruvát (zkráceně PEP) a je důležitým meziproduktem v biochemii. Má nejvyšší energii fosfátové vazby ze všech známých biomolekul (−61,9 kJ/mol), a je součástí glykolýzy a glukoneogeneze. V rostlinách se také zapojuje do biosyntéz řady aromatických sloučenin a do fixace uhlíku; u bakterií slouží jako zdroj energie pro fosfotransferázový systém.[1][2]
V glykolýze
PEP vzniká působením enzymu enolázy na kyselinu 2-fosfoglycerovou. Metabolizací PEP na kyselinu pyrohroznovou pomocí pyruvátkinázy vzniká adenosintrifosfát (ATP). ATP slouží jako jeden z hlavních zdrojů energie v buňkách.
2-fosfo-D-glycerát | Enoláza | fosfoenolpyruvát | Pyruvátkináza | pyruvát | ||
![]() | ![]() | ![]() | ||||
H2O | ADP | ATP | ||||
![]() | ![]() | |||||
H2O | ||||||
V glukoneogenezi
Při glukoneogenezi se PEP vytváří dekarboxylací oxalacetátu za hydrolýzy jedné molekuly guanosintrifosfátu; enzymem katalyzujícím tuto přeměnu je fosfoenolpyruvátkarboxykináza (PEPCK). Jedná se o krok určující rychlost.[3]
- GTP + oxalacetát → GDP + fosfoenolpyruvát + CO2
U rostlin
PEP se účastní syntézy chorismátu v rámci šikimátové dráhy.[4]
Chorismát se poté může přeměnit na aromatické aminokyseliny (fenylalanin, tryptofan, tyrosin) a jiné aromatické sloučeniny.
Prvním krokem je reakce fosfoenolpyruvátu s erythróza-4-fosfátem na 3-deoxy-D-arabino-2-heptulózonová kyselina 7-fosfát, katalyzovaná DAHP syntázou.
Biosyntéza DAHP z fosfoenolpyruvátu a erythróza-4-fosfátu
U C4 rostlin je PEP substrátem při fixaci uhlíku. Rovnice příslušné reakce, katalyzované fosfoenolpyruvátkarboxylázou, je:
- PEP + HCO -
3 → oxalacetát
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phosphoenolpyruvic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ Jeremy M. Berg; Stryer Tymoczko. Biochemistry. [s.l.]: W. H. Freeman and Companys, 2002. Dostupné online. ISBN 0-7167-3051-0.
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000 ISBN 1-57259-153-6
- ↑ InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising [online]. [cit. 2007-08-17]. Dostupné online.
- ↑ BioCarta - Charting Pathways of Life [online]. [cit. 2007-08-17]. Dostupné online.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu fosfoenolpyrohroznová kyselina na Wikimedia Commons