2-Methylimidazol

2-methylimidazol
Obecné
Sumární vzorecC₄H₆N₂
Identifikace
Registrační číslo CAS693-98-1
Vlastnosti
Molární hmotnost82,053 Da
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-methylimidazol je organická sloučenina, strukturně příbuzná imidazolu, se sumárním vzorcem C4H6N2. Je to bílá nebo bezbarvá pevná látka, která je dobře rozpustná v polárních organických rozpouštědlech a ve vodě. Je prekurzorem řady léků a také ligandem v koordinačních sloučeninách .

Příprava a reakce

Připravuje se kondenzací glyoxalu, amoniaku a acetaldehydu pomocí Radziszewského reakce.

2-Methylimidazol se používá ke koordinaci histidinu na hemokomplexy. Může být deprotonován za vzniku koordinačních polymerů na bázi imidazolátu.

Využití

2-Methylimidazol je prekurozrem několika členů nitroimidazolových antibiotik, která se používají k boji proti anaerobním bakteriálním a parazitárním infekcím.[2]

  • Nitroimidazole antibiotics and antiprotozoals containing 2-methylimidazole cores:
  • Dimetridazol
    Dimetridazol
  • Metronidazol
    Metronidazol
  • Secnidazol
    Secnidazol
  • Ornidazol
    Ornidazol
  • Tinidazol
    Tinidazol
  • Carnidazol
    Carnidazol

Bezpečnost

Má nízkou toxicitu s LD50 (potkan, orální podání) 1300 mg/kg, ale silně dráždí pokožku a oči.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-methylimdiazole na anglické Wikipedii.

  1. a b 2-Methylimidazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. "Imidazole and Derivatives." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a13_661Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu 2-methylimidazol na Wikimedia Commons